N-(2-benzoylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 22731-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Benzoyl-phenyl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide
• CAS: 22731-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 329.3
• InChiKey: KGUATLXBUPGFQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2,3-Diphenyl-1-trifluoromethanesulfonyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Photocyclization to Dihydroindolinols

  摘要：

  取代的邻氨基酮 1b 的光环化反应高产率地生成吲哚醇 3b。根据取代基 R2 和溶剂的不同，主要生成顺式产物（10：R2 = COX）或反式产物（12：R2 = Ph）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2902
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-氨基二苯甲酮 在 吡啶 作用下， 以53%的产率得到N-(2-benzoylphenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Photocyclization to Dihydroindolinols

  摘要：

  取代的邻氨基酮 1b 的光环化反应高产率地生成吲哚醇 3b。根据取代基 R2 和溶剂的不同，主要生成顺式产物（10：R2 = COX）或反式产物（12：R2 = Ph）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2902

文献信息

• An Organocatalytic Cascade Approach toward Polysubstituted Quinolines and Chiral 1,4-Dihydroquinolines-Unanticipated Effect of N-Protecting Groups
  作者：Xinshuai Zhang、Xixi Song、Hao Li、Shilei Zhang、Xiaobei Chen、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202161

  日期：2012.7.16

  of a divergent organocatalytic aza‐Michael/aldol cascade process toward quinolines and 1,4‐dihydroquinolines depends on the choice of the N‐protecting group (see scheme; TEA=triethylamine, TMS=trimethylsilyl). Use of an electron‐donating sulfonyl group results in an unanticipated aza‐Michael/aldol/aromatization cascade to give polysubstituted quinolines (right). In contrast, chiral 1,4‐dihydroquinolines

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。
• Denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids
  作者：Yuanhao Wang、Yunfei Wu、Yuanhe Li、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c7sc00367f

  日期：——

  The unprecedented palladium-catalyzed denitrogenative Suzuki and carbonylative Suzuki coupling reactions of benzotriazoles with boronic acids have been realized, which afforded structurally diverse ortho-amino-substituted biaryl and biaryl ketone derivatives. Key to...

  已经实现了空前的钯催化的苯并三唑与硼酸的脱氮Suzuki和羰基Suzuki偶联反应，从而提供了结构多样的邻氨基取代的联芳基和联芳基酮衍生物。关键...
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• FR1579473
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Antiinflammatory fluoroalkanesulfonanilides. 3. Other fluoroalkanesulfonamido diaryl systems
  作者：G. G. I. Moore、J. K. Harrington、K. F. Swingle

  DOI：10.1021/jm00238a013

  日期：1975.4

  A series of isosteres of 3-benzoyltrifluoromethanesulfonanilide involving alternatives to the carbonyl linking group was synthesized and screened for antiinflammatory activity in the carrageenan rat paw edema test. The systems examined were of the type m-CF3SO2NH-C6H4-X-C6H5, where X was -CROH-, -CHR-, -CH(OH)CH2-, -COCH2-, -CH2CO-, greater than C equal to CR2, -CR equal to CH, -C identical to C-, -CH2CH2-, CONH-, -NR-, -O-, -S(O)n- (n equal to 0,1,2), and carbon-carbon single bond. Many ortho and para derivatives were also tested. Several of these new trifluoromethanesulfonanilides proved equipotent with phenylbutazone. The effects on the anticarrageenan activity of both the nature and ring position of X are discussed.