(4-Brom-butyl)-p-tolyl-sulfid | 21890-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-Brom-butyl)-p-tolyl-sulfid
• 英文别名: 4-Bromobutyl p-tolyl sulfide；1-(4-bromobutylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 21890-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrS
• 分子量: 259.21
• InChiKey: PFYIMKKAKOTXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Brom-butyl)-p-tolyl-sulfid 在 /BRN= 605631/ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-p-Tolylthiobutyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  Bird,R.; Stirling,J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1221 - 1226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 4-甲苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (4-Brom-butyl)-p-tolyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Bird,R.; Stirling,J.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1221 - 1226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。