2-(methylthio)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 24807-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(methylthio)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-methylthio-1-tetralone；2-Methylthio-1-tetralon；2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 24807-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: MVQOUBCUVHZRPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到3,4-Dihydro-2-(methylsulfonyl)-1(2H)-naphthalinon
  参考文献：
  名称：

  Scholz, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 264 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate 在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(methylthio)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  无硫醇化学酶法合成β-酮硫醚

  摘要：

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.34

文献信息

• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。
• [EN] SYNTHESIS OF BENZO[F]QUINOLINONES<br/>[FR] SYNTHESE DE BENZO[F]QUINOLINONES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998018757A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) A process for preparing intermediates and benzoquinolin-3-one pharmaceuticals, such pharmaceuticals are effective in treating conditions consequent on 5$g(a)-reductase.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'intermédiaires et de produits pharmaceutiques renfermant benzoquinolin-3-one, ces produits pharmaceutiques étant efficaces pour traiter des états provoqués par la réductase-5$g(a).

  一种制备中间体和苯并喹啉-3-酮药物的方法，这种药物对于治疗由5$g(a)-还原酶引起的疾病有效。
• Synthesis of benzo(f)quinolinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0839807A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  A process for preparing intermediates and benzoquinolin-3-one pharmaceuticals, of the following formula I: wherein R1 represents: 2-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2-nitronaphthyl, 4-nitronaphthyl, 2-cyanonaphthyl, 4-cyanonaphthyl, 2-quinolinyl, 4-quinolinyl, 7-quinolinyl, 1-isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 8-isoquinolinyl, 2-quinoxalinyl, 2-benzothiazolyl, 3-1H-indazolyl, 2-benzoxazolyl, 3-1,2-benzisothiazolyl, 2-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-pyrazinyl, 2-naphtho[2,3-d]thiazolyl, 2-naphto[1,2-d]thiazolyl, 9-anthryl, 2-thiazolyl, 2-benzimidazolyl, 1-benz[g]isoquinolinyl, 8-benz[g]isoquinolinyl, 5-1H-tetrazolyl, 2-quinazolinyl, 2-thiazolo[4,5-b]pyridinyl, 4-10H-pyridazino[3,2-b]-2-quinazolinyl, 2-1,4-benzodioxinyl, 2-triazine, 2-benzoxazine, 4-benzoxazine, 2-purine or 8-purine. Such pharmaceuticals are effective in treating conditions consequent on 5α-reductase.

  一种制备下式 I 的中间体和苯并喹啉-3-酮药物的工艺： 其中 R1 代表 2-硝基苯基，4-硝基苯基，2-氰基苯基，4-氰基苯基，2-硝基萘基，4-硝基萘基，2-氰基萘基，4-氰基萘基，2-喹啉基，4-喹啉基，7-喹啉基、1-isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 8-isoquinolinyl, 2-quinoxalinyl, 2-benzothiazolyl, 3-1H-indazolyl, 2-benzoxazolyl, 3-1,2-benzisothiazolyl, 2-pyridinyl, 4-pyridinyl、2-吡嗪基、2-萘并[2,3-d]噻唑基、2-萘并[1,2-d]噻唑基、9-蒽基、2-噻唑基、2-苯并咪唑基、1-苯并[g]异喹啉基、8-苯并[g]异喹啉基、5-1H-四唑基2-喹唑啉基、2-噻唑并[4,5-b]吡啶基、4-10H-哒嗪并[3,2-b]-2-喹唑啉基、2-1,4-苯并二恶烷基、2-三嗪、2-苯并恶嗪、4-苯并恶嗪、2-嘌呤或 8-嘌呤。 这些药物可有效治疗 5α 还原酶引起的疾病。
• Process for the preparation of benzo[f]quinolinone derivatives and intermediates
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0969003A2

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention provides a novel process for preparing benzo(f)quinolinones of the formula I wherein R1 represents: 2-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2-nitronaphthyl, 4-nitronaphthyl, 2-cyanonaphthyl, 4-cyanonaphthyl, 2-quinolinyl, 4-quinolinyl, 7-quinolinyl, 1-isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 8-isoquinolinyl, 2-quinoxalinyl, 2-benzothiazolyl, 3-1H-indazolyl, 2-benzoxazolyl, 3-1,2-benzoisothiazolyl, 2-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-pyrazinyl, 2-naphtho[2,3-d]thiazolyl, 2-naphtho[1,2-d]thiazolyl, 9-anthryl, 2-thiazolyl, 2-benzimidazolyl, 1-benz[g]isoquinolinyl, 8-benz[g]isoquinolinyl, 5-1H-tetrazolyl, 2-quinazolinyl, 2-thiazolo[4,5-b]pyridinyl, 4-10H-pyridazino[3,2-b]-2-quinazolinyl, 2-1,4-benzodioxinyl, 2-triazine, 2-benzoxazine, 4-benzoxazine, 2-purine or 8-purine; wherein the above R1 groups are unsubstituted or substituted; and the intermediates of the formulae A,B,C and D.

  本发明提供了一种制备式 I 苯并(f)喹啉酮的新工艺 其中 R1 代表 2-硝基苯基，4-硝基苯基，2-氰基苯基，4-氰基苯基，2-硝基萘基，4-硝基萘基，2-氰基萘基，4-氰基萘基，2-喹啉基，4-喹啉基，7-喹啉基、1-isoquinolinyl, 3-isoquinolinyl, 8-isoquinolinyl, 2-quinoxalinyl, 2-benzothiazolyl, 3-1H-indazolyl, 2-benzoxazolyl, 3-1,2-benzoisothiazolyl, 2-pyridinyl, 4-pyridinyl、2-吡嗪基、2-萘并[2,3-d]噻唑基、2-萘并[1,2-d]噻唑基、9-蒽基、2-噻唑基、2-苯并咪唑基、1-苯并[g]异喹啉基、8-苯并[g]异喹啉基、5-1H-四唑基2-喹唑啉基、2-噻唑并[4,5-b]吡啶基、4-10H-哒嗪并[3,2-b]-2-喹唑啉基、2-1,4-苯并二噁嗪基、2-三嗪、2-苯并噁嗪、4-苯并噁嗪、2-嘌呤或 8-嘌呤； 其中上述 R1 基团是未取代或取代的；以及式 A、B、C 和 D 的中间体。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AS 5HT2C RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0856001B1

  公开（公告）日：2002-08-28