2-bromobiphenylene | 17573-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromobiphenylene
• 英文别名: 2-Brom-biphenylen
• CAS: 17573-59-0
• 化学式: C₁₂H₇Br
• 分子量: 231.092
• InChiKey: ANPQVSMGLXYJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  320.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobiphenylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-bromo-3-methylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Cracknell, Mark E.; Kabli, Reda A.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 115 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58.6%的产率得到2-bromobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  环丙基基团：激发态芳香性指标？

  摘要：

  太刺激了！该环丙基（CPR）基团，其是用于在其所连接的原子检测自由基字符已知的探针，测试如在第一ππ为芳香性的指标*三重态和单重激发态（T 1和S 1 ;参见流程）。我们的假设是，根据Baird规则，cPr基团在连接到激发态芳环上时将保持封闭，从而使其可以用作区分激发态芳环与激发态抗芳环和非芳香环的指标。

  DOI：

  10.1002/chem.201701404

文献信息

• Ap-benzyne tom-benzyne conversion through a 1,2-shift of a phenyl group. Completion of the benzyne cascade
  作者：Alexei L. Polishchuk、Kevin L. Bartlett、Lee A. Friedman、Maitland Jones

  DOI：10.1002/poc.797

  日期：2004.9

  5-diyne-cis-3-ene at 800–1000°C leads to a mixture of 1- and 2-phenylbiphenylene, along with triphenylene. Formation of the two biphenylenes is taken as strong evidence of the rearrangement of a p-benzyne into a m-benzyne through a shift of one of the phenyl groups. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,6- diphenylhexa -1,5- diyne-热解顺式-3-烯在800-1000℃通入1-和2- phenylbiphenylene的混合物，用菲沿。两个亚联的形成被取为一个的重新安排的强有力的证据p -benzyne成米通过苯基基团中的一个的移位-benzyne。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• How π Extension or Structural Bending Alters the Properties of Boron-Doped Phenylene-Containing Oligoacenes
  作者：Sven Kirschner、Ise Uecker、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00330

  日期：2019.7.22

  π-extended DBI congener (e-DBI), in which two 2,3-benzo[b]biphenylenediyl moieties are linearly annulated to the central B2C4 ring and behaves partly similar to DBI: it is a strong electron acceptor and has a deep red color. In contrast to the nonluminescent DBI, it shows red fluorescence (quantum yield: 12%), which changes to blue-green upon addition of excess F–-ions. In the presence of 0.4 equiv of

  通过其碳原子将两个2,3-联苯二基基团线性环合到1,4-二硼酸酯-2,5-环己二烯核上，得到了掺硼的含亚苯基少并苯（B-POA）DBI。DBI的光电性质不同于相关的硼掺杂多环芳烃（B-PAHs），例如6,13-​​二氢-6,13-​​二硼戊并五烯（DBP）。在这里，我们公开了两个新的B-POA，它们提供了对基本结构-属性关系的深入了解。第一个是π扩展的DBI同系物（e- DBI），其中两个2，3-苯并[ b ]联苯二烯基部分线性地环合到中心B 2 C 4环上，其行为部分类似于DBI：它是强电子受体，具有深红色。与此相反的不发光DBI，它示出了红色荧光（量子产率：12％），其在加入过量的F变为蓝绿色- -离子。在F - 0.4当量的条件下，观察到几乎白色的发射（CIE1931：（0.3320 | 0.4056））。如果联苯二甲酰基部分通过其1，2-位角连接到B 2 C 4环，则所得的“ v”形和“
• Benzocyclo-octenes. Part III. Reactions of 5,10-dibromobenzocyclo-octene
  作者：J. W. Barton、T. A. Chaudri、P. Gaskin、K. E. Whitaker

  DOI：10.1039/p19720000717

  日期：——

  The thermal decomposition of 5,10-dibromobenzocyclo-octene gives biphenylene and 2-bromobiphenylene. Reactions of this dihalide with silver salts also give 2-substituted biphenylenes, whereas reaction with sodium methoxide gives 1-methoxybiphenylene as the main product. The mechanisms of these reactions are discussed. The dihalide undergoes normal halogen–metal exchange to give 5,10-dilithiobenzocyclo-octene

  5，10-二溴苯并环辛烯的热分解得到联苯和2-溴联苯。该二卤化物与银盐的反应也产生2-取代的联苯撑，而与甲醇钠的反应产生1-甲氧基联苯撑作为主要产物。讨论了这些反应的机理。二卤化物经过正常的卤素-金属交换，生成5,10-二硫代苯并环辛烯，从而提供了通往母体烃和其他5,10-二取代的苯并环辛烯的途径。
• Structure–Property Relationships in Unsymmetric Bis(antiaromatics): Who Wins the Battle between Pentalene and Benzocyclobutadiene?
  作者：Péter J. Mayer、Ouissam El Bakouri、Tamás Holczbauer、Gergely F. Samu、Csaba Janáky、Henrik Ottosson、Gábor London

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03119

  日期：2020.4.17

  linear shape (fused to the 2,3-bond of the acene). To explore and expand the current view, we designed and synthesized molecules where two isomeric, yet, different, 8π antiaromatic subunits, a benzocyclobutadiene (BCB) and a pentalene, are combined into, respectively, an angular and a linear topology via an unsaturated six-membered ring. The antiaromatic character of the molecules is supported experimentally

  根据目前公认的结构-性质关系，具有角形（与并苯的1,2-键键合）的乙酰戊戊烯比具有线性（与2,3-键的苯并酮键合）具有更高的抗芳香性。粉刺）。为了探索和扩展当前的观点，我们设计并合成了分子，其中两个同分异构但不同的8π抗芳香亚基苯并环丁二烯（BCB）和戊烯分别通过不饱和六价角和线性拓扑结合环。分子的抗芳香特性在实验上由1支持H NMR，UV-vis和循环伏安法测量以及X射线晶体学。理论研究进一步证实了该实验结果，包括对几种芳香指数（NICS，ACID，HOMA，FLU，MCI）的计算。在有角分子的情况下，连接的六元环内的双键局部化导致BCB和戊烯亚基的抗芳香性降低，而线性结构为两个不相等的[4 n ]π亚基提供了竞争态势。我们发现，在后一种情况下，BCB单元可以更有效地缓解其不利的抗芳香性，使戊烯具有强大的抗芳香性。因此，与乙酰戊戊烯相比，获得了反向的结构-抗芳香性关系。
• The Oxidation of Biphenylene and Its Derivatives with Mn(OAc)₃and Pb(OAc)₄
  作者：Kazu Kurosawa、Tetsuya Takamura、Yasunari Ueno、John F. W. McOmie、N. D. Pearson

  DOI：10.1246/bcsj.57.1914

  日期：1984.7

  The reaction of biphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-substituted biphenylenes and 2,3-biphenylenedione. The reaction of 2-methylbiphenylene and 2,3-dimethylbiphenylene with Mn(OAc)3 yielded products in which the methyl substituent had been oxidized. The reaction of 2-methoxybiphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-acetoxy-3-methoxybiphenylene and r-2,c-3-diacetoxy-2-methoxy-2,3-dihydrobiphenylene, which is the

  联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-取代的联苯和 2,3-联苯二酮。2-甲基亚联苯和2,3-二甲基亚联苯与Mn(OAc) 3 的反应产生其中甲基取代基已被氧化的产物。2-甲氧基联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-乙酰氧基-3-甲氧基联苯和 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯，这是 a 2 的第一个例子， 3-二氢联苯。2-羧基-、2-甲氧基羰基-和2,7-二溴联苯与Mn(OAc) 3 和（部分）与Pb(OAc) 4 的反应产生核乙酰氧基甲基化产物。观察到 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯转化为 5,10-二乙酰氧基-7(8H)-苯并环辛烯酮。