(Z)-2-(β-styryl)thiophene | 3783-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(β-styryl)thiophene
• 英文别名: (Z)-2-(2-phenylethenyl)thiophene；1-phenyl-2-(2-thienyl)ethene；2-(cis-styryl)thiophene；(Z)-2-styrylthiophene；2-(Z-styryl)thiophene；cis-2-styrylthiophene；2-[(Z)-2-phenylethenyl]thiophene
• CAS: 3783-65-1；23516-73-6；26708-50-9；35568-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: DPAPGSNLWBQIGV-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(β-styryl)thiophene 在 graphite oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到1-phenyl-2-(2-thienyl)ethanedione
  参考文献：
  名称：

  C–H oxidation using graphite oxide

  摘要：

  Graphite oxide was found to be an effective oxidant for use in a broad range of reactions, including the oxidation of olefins to their respective diones, methyl benzenes to their respective aldehydes, diaryl-methanes to their respective ketones, and various dehydrogenations. The temperatures used in the reactions were typically mild (100-120 degrees C), and the heterogeneous nature of the oxidant facilitated isolation and purification of the desired products. In most cases, no by-products were observed and the desired products were isolated in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.065
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (Z)-2-(β-styryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  PALLADIUM-PHOSPHINE-COMPLEX-CATALYZED REACTION OF ORGANOLITHIUM COMPOUNDS AND ALKENYL HALIDES: (Z)-b-[2-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYL]STYRENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.062.0039

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed <i>E</i> ‐Selective Partial Hydrogenation of Alkynes under Transfer‐Hydrogenation Conditions using Paraformaldehyde as Hydrogen Source
  作者：Marcus N. A. Fetzer、Ghazal Tavakoli、Axel Klein、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.202001411

  日期：2021.3.5

  E‐alkenes were synthesized with up to 100 % E/Z selectivity via ruthenium‐catalyzed partial hydrogenation of different aliphatic and aromatic alkynes under transfer‐hydrogenation conditions. Paraformaldehyde as a safe, cheap and easily available solid hydrogen carrier was used for the first time as hydrogen source in the presence of water for transfer‐hydrogenation of alkynes. Optimization reactions showed

  在转移加氢条件下，通过钌催化的不同脂肪族和芳香族炔烃的部分加氢反应，可以以高达100％的E / Z选择性合成E-烯烃。低聚甲醛作为一种安全，廉价且易于获得的固体氢载体，首次在水存在下用作炔烃转移加氢的氢源。优化反应表明，以市售双核[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2配合物为预催化剂，并以2,2-双（二苯基膦基）-1,1-联萘基（BINAP）作为配体，可获得最佳结果（每个Ru单体与配体的比例为1：1。机理研究表明，E的起源该反应的选择性是形成的烯烃的快速Z到E异构化。温和的反应条件加上廉价，容易获得和安全的材料的使用，以及简单的设置和廉价的催化剂，使得该方案成为可行的，有前途的立体互补方法，可用于后期合成中众所周知的Z-选择性Lindlar还原反应。只需使用d 2-低聚甲醛和D 2 O混合物，该程序也可用于制备氘代烯烃。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Water as a Hydrogenating Agent: Stereodivergent Pd-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Chuan-Qi Zhao、Yue-Gang Chen、Hui Qiu、Lei Wei、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00148

  日期：2019.3.1

  Palladium-catalyzed transfer semihydrogenation of alkynes using H2O as the hydrogen source and Mn as the reducing reagent is developed, affording cis- and trans-alkenes selectively under mild conditions. In addition, this method provides an efficient way to access various cis-1,2-dideuterioalkenes and trans-1,2-dideuterioalkenes by using D2O instead of H2O.

  开发了使用H 2 O作为氢源和Mn作为还原剂的钯催化炔烃转移半氢化反应，在温和条件下选择性提供了顺式和反式烯烃。此外，此方法通过使用D 2 O代替H 2 O提供了一种有效的方法来访问各种顺式-1,2-杂二烯基烯烃和反式-1,2-杂二烯基烯烃。
• Phosphine-free cobalt pincer complex catalyzed <i>Z</i>-selective semi-hydrogenation of unbiased alkynes
  作者：Vinod G. Landge、Jayaraman Pitchaimani、Siba P. Midya、Murugan Subaramanian、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c7cy01994g

  日期：——

  Herein, we report a novel, molecularly defined NNN-type cobalt pincer complex catalyzed transfer semi-hydrogenation of unbiased alkynes to Z-selective alkenes. This unified process is highly stereo- and chemo-selective and exhibits a broad scope as well as wide functional group tolerance. Ammonia-borane (AB), a bench-stable substrate with high gravimetric hydrogen capacity, was used as a safe and practical

  在本文中，我们报道了一种新颖的，分子定义的NNN型钴夹钳络合物，可将无偏炔烃转移至Z选择性烯烃的转移半氢化反应。这种统一的过程具有高度的立体选择性和化学选择性，并具有广泛的功能范围和广泛的官能团耐受性。氨硼烷（AB）是一种具有高重量氢容量的台式稳定底物，被用作安全实用的转移加氢源。
• Aqueous phase semihydrogenation of alkynes over Ni–Fe bimetallic catalysts
  作者：Rohit K. Rai、Mahendra K. Awasthi、Vipin K. Singh、Sudipta Roy Barman、Silke Behrens、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1039/d0cy01153c

  日期：——

  Bimetallic Ni–Fe catalysts (Ni/Fe, 1 : 1, 1 : 3, and 3 : 1) are synthesized and explored for their catalytic activity in semihydrogenation of internal alkynes using H₂ gas in water–ethanol solution.

  双金属Ni-Fe催化剂（Ni/Fe，1：1，1：3和3：1）被合成并用于在水-乙醇溶液中使用H2气体对内部炔烃进行半加氢反应的催化活性研究。