3-溴环辛烯 | 7422-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 3-溴环辛烯
• 英文名称: 3-bromocyclooctene
• 英文别名: 3-bromocyclooct-1-ene
• CAS: 7422-06-2
• 化学式: C₈H₁₃Br
• mdl: MFCD20621161
• 分子量: 189.095
• InChiKey: XOAUXFIKYVGQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.3308 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴环辛烯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 环辛-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 C-H 活化引发的烯丙醇的定向环丙烷化

  摘要：

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02156
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-溴环辛烯
  参考文献：
  名称：

  使用嘌呤霉素类似物对新合成的蛋白质组进行细胞类型选择性成像和分析

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的抗体辅助策略，用于以细胞特异性方式对新合成的蛋白质组进行成像和分析。即使在异质共培养细胞中，该策略仍具有很高的选择性，因此无需物理分离就可以标记和富集来自靶细胞的新生蛋白质组。

  DOI：

  10.1039/c7cc04536k

文献信息

• Selective C–H halogenation over hydroxylation by non-heme iron(<scp>iv</scp>)-oxo
  作者：Sujoy Rana、Jyoti Prasad Biswas、Asmita Sen、Martin Clémancey、Geneviève Blondin、Jean-Marc Latour、Gopalan Rajaraman、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c8sc02053a

  日期：——

  iron(IV)-oxo complex, [Fe(2PyN2Q)(O)]2+ was directed for hydrogen atom abstraction (HAA) from aliphatic substrates and the iron(II)-halide [FeII(2PyN2Q)(X)]+ (X, halogen) was exploited in conjunction to deliver the halogen atom to the ensuing carbon centered radical. Despite iron(IV)-oxo being an effective promoter of hydroxylation of aliphatic substrates, the perfect interplay of HAA and halogen atom

  非血红素铁基卤化酶通过铁 ( IV )-氧代卤化物活性物质促进 sp 3 -C–H 键的选择性卤化。在卤化过程中，酶系统中可以完全防止竞争性羟基化。然而，合成铁( IV )-氧代-卤化物中间体通常会产生卤化和羟基化产物的混合物。在本报告中，我们开发了一种新的合成策略，采用非血红素铁基配合物通过超越羟基化进行选择性 sp 3 -C–H 卤化。室温稳定的铁( IV )-氧配合物 [Fe(2PyN2Q)(O)] 2+用于从脂肪族底物和铁( II )-卤化物 [Fe II (2PyN2Q) 中夺取氢原子 (HAA) (X)] + (X，卤素) 结合使用将卤素原子传递给随后的碳中心基团。尽管铁( IV )-氧代是脂肪族底物羟基化的有效促进剂，但本研究中HAA和卤素原子转移的完美相互作用导致通过改变羟基化途径选择性地产生卤化产物。实验研究概述了铁( IV )-氧介导的卤化反应的机制细节。PhCH 3和
• Synthesis of pentacyclic compounds via intramolecular [3 + 2] photocycloaddition of cycloalkene linked naphthalenes
  作者：Hajime Maeda、Tomoya Uesugi、Yasufumi Fujimoto、Hirofumi Mukae、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.01.008

  日期：2017.3

  Intramolecular photocycloaddition reactions of cycloalkene linked naphthalenes lead to formation of pentacyclic compounds in a high yielding and stereoselective manner. Intramolecular [2 + 2] cycloadducts are formed initially in photoreactions of cycloalkene linked 1-cyanonaphthalenes. The initially formed intramolecular [2 + 2] cycloadducts absorb light at wavelengths used to promote the photochemical

  环烯连接的萘的分子内光环加成反应以高产率和立体选择性的方式导致形成五环化合物。分子内[2 + 2]环加合物最初是在环烯烃连接的1-氰基萘的光反应中形成的。最初形成的分子内[2 + 2]环加合物吸收用于促进光化学反应的波长的光，结果，它们进行有效的光环还原以再生起始底物。在效率较低的竞争过程中，环烯键合的1-氰基萘发生反应形成[3 + 2]分子内光加合物，在所用条件下其不吸收入射光。因此，这些光加合物成为这些过程中的主要产品。顺式-顺式）与由环辛烯连接的底物产生的顺式-反式不同。理论计算结果表明，空间因素决定着分子内添加的优选面部模式，与这些光反应的立体化学过程非常吻合。
• η3-enyl-carbonyl-vanadium-komplexe
  作者：Uwe Franke、Erwin Weiss

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90293-6

  日期：1980.7

  The preparation and properties of η3-cycloalkenylcarbonylvanadium complexes of the following types are reported: (η3-enyl)V(CO)5, (η3-enyl)V(CO)4PR3 (R = Et, Ph) and (η3-enyl)V(CO)3L2 (L2 = dppe (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane), dppm (bis(diphenylphosphino)methane), arphos (1-diphenylphosphino-2-diphenylarsinoethane); L = PPh3).

  的η的制备和性质3以下类型的-cycloalkenylcarbonylvanadium络合物报道：（η 3 -烯基）V（CO）5，（η 3 -烯基）V（CO）4 PR 3（R =的Et，PH）和（η 3 -烯基）V（CO）3大号2（L 2 = DPPE（1,2-双（二苯基膦基）乙烷），DPPM（双（二苯基膦基）甲烷），arphos（1-二苯基膦基-2- diphenylarsinoethane）; L ＝ PPh 3）。
• Preparation, Structure, and Reactivity of Nonstabilized Organoiron Compounds. Implications for Iron-Catalyzed Cross Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Rubén Martin、Helga Krause、Günter Seidel、Richard Goddard、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1021/ja801466t

  日期：2008.7.1

  elimination reduce FeX n ( n = 2, 3) to clusters of the formal composition [Fe(MgX) 2] n . The behavior of these intermetallic species can be emulated by structurally well-defined lithium ferrate complexes of the type [Fe(C 2H 4) 4][Li(tmeda)] 2 ( 8), [Fe(cod) 2][Li(dme)] 2 ( 9), [CpFe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 7), [CpFe(cod)][Li(dme)] ( 11), or [Cp*Fe(C 2H 4) 2][Li(tmeda)] ( 14). Such electron-rich

  提出了一系列前所未有的形式氧化态 -2、0、+1、+2 和 +3 的有机铁配合物，它们在很大程度上缺乏稳定配体，并且部分地也是电子不饱和的（14-、16-、 17 和 18 电子计数）。具体而言，结果表明，无法进行 β-氢化物消除的亲核试剂，如 MeLi、PhLi 或 PhMgBr，会迅速将 Fe(3+) 还原为 Fe(2+)，然后彻底烷基化金属中心。所得均质有机铁酸盐络合物 [(Me 4Fe)(MeLi)][Li(OEt 2)] 2 ( 3) 和 [Ph 4Fe][Li(Et 2O) 2][Li(1,4-二恶烷)] ( 5 ) 可以通过 X 射线晶体结构分析来表征。然而，这些异常敏感的化合物仅具有中等亲核性，仅将其有机配体转移到活化的亲电子试剂上，同时不能烷基化（杂）芳基卤化物，除非它们非常缺电子。形成鲜明对比的是，带有适合 β-氢化物消除的烷基残基的格氏试剂将 FeX n (n = 2
• Rearrangements of Cycloalkenyl Aryl Ethers
  作者：Mercedesz Törincsi、Melinda Nagy、Tamás Bihari、András Stirling、Pál Kolonits、Lajos Novak

  DOI：10.3390/molecules21040503

  日期：——

  Rearrangement reactions of cycloalkenyl phenol and naphthyl ethers and the acid-catalyzed cyclization of the resulting product were investigated. Claisen rearrangement afforded 2-substituted phenol and naphthol derivatives. Combined Claisen and Cope rearrangement resulted in the formation of 4-substituted phenol and naphthol derivatives. In the case of cycloocthylphenyl ether the consecutive Claisen

  研究了环烯基苯酚和萘基醚的重排反应和所得产物的酸催化环化反应。克莱森重排得到 2-取代的苯酚和萘酚衍生物。联合 Claisen 和 Cope 重排导致形成 4-取代苯酚和萘酚衍生物。在环辛基苯基醚的情况下，连续的 Claisen 和 Cope 重排之后是烷基迁移。还讨论了这种新型重排反应的机理。