ethyl 6-(chloromethyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1224680-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(chloromethyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(chloromethyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1224680-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 310.737
• InChiKey: GLSZFDYDFNJYFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 反应 0.1h， 以91%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine-2,5(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one: HIV-1 replication inhibitors with improved metabolic stability

  摘要：

  Following the previous SAR of a novel dihydropyrimidinone scaffold as HIV-1 replication inhibitors a detailed study directed towards optimizing the metabolic stability of the ester functional group in the dihydropyrimidinone (DHPM) scaffold is described. Replacement of the ester moiety by thiazole ring significantly improved the metabolic stability while retaining antiviral activity against HIV-1 replication. These novel and potent DHPMs with bioisosteres could serve as advanced leads for further optimization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.133
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 间羟基苯甲醛 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 6-(chloromethyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成取代的二氢嘧啶酮衍生物作为细胞毒性和微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  使用操作上简单的Biginelli方案合成新的基于C6-碳的芳基α-卤代丙烯酰胺连接的二氢嘧啶酮衍生物。被评为它们合成的化合物的体外抗增殖潜在对人癌细胞系的一个选定的面板特别是MCF-7（人乳腺癌），MDA-MB-231（人乳腺癌），HCT-116（人结肠癌）， HCT-15（人结肠直肠腺癌），HT-29（人结肠腺癌）和DU145（人前列腺癌）以及正常的肺成纤维细胞（HFL-1）。优选地，发现具有α-卤代丙烯酰胺（10a-g）官能度的化合物表现出最显着的细胞毒性（IC 50列出的癌细胞系，尤其是乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231（IC 50值为0.54±0.12至3.70±0.24 µM）的最大值为0.54±0.12至8.35±0.82 µM）。在合成化合物的接缝中，化合物10f对乳腺癌细胞系MCF-7（IC 50值为0.54±0.12 µM）和MDA-MB-231（IC 50值为1

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103317

文献信息

• [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010046780A3

  公开（公告）日：2011-01-13
• Novel aminothiazoximone-corbelled ethoxycarbonylpyrimidones with antibiofilm activity to conquer Gram-negative bacteria through potential multitargeting effects
  作者：Wei Li、Xi Yang、Nisar Ahmad、Shao-Lin Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116219

  日期：2024.3