(R)-(-)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate | 57057-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-naphthalen-1-yloxypropanoate
• CAS: 57057-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: LGPJNHJWTLPVJZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(R)-2-(1-naphthoxy)propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformation analysis and catalytic properties of chiral zirconium complexes containing etherfunctionalized Cp ligands

  摘要：

  A novel series of chiral ligands was synthesized having a cyclopentadienyl (Cp) ring attached to an ether moiety. Four chiral monoCp zirconium derivatives contain these ligands in a bidentate Cp/O coordination mode. Complexes 4d, 6d, and 7d bear an aryl group at the end of the ether chain. The racemic complexes 3d and 4d show moderate activity for the polymerisation of ethylene. Complexes 6d and 7d are enantiopure and were used as asymmetric Lewis acid catalysts for the hydrocyanation of benzaldehyde. The negligible enantiomeric excess thereby is due to decomplexation of the weakly coordinated aryl ether side-chains during catalysis. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00164-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 萘酚 在 (S_a,S,S)-Ph-Spirobox 5A molecular sieve 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(R)-(-)-ethyl 2-(naphthalen-1-yloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Carbenoids 高度对映选择性插入苯酚的 O-H 键：手性 α-芳氧基羧酸酯的有效方法

  摘要：

  通过使用手性螺双恶唑啉配体，实现了高效的铜催化不对称卡宾插入苯酚的 O-H 键，以高产率提供 α-芳氧基丙酸酯和相关的丙酸，并具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja074729k

文献信息

• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。
• Synthesis of 2-aryloxypropanoic acids analogues of clofibric acid and assignment of the absolute configuration by 1H NMR spectroscopy and DFT calculations
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Giancarlo Bettoni、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Antonella Giancristofaro、Cristina Maccallini、Nazzareno Re、Rosa Amoroso、Cecilia Coletti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.010

  日期：2008.5

  been synthesized through a simple strategy, in good yields and excellent enantiomeric excesses. Their absolute configuration was assigned by means of a NMR-based approach consisting of the derivatization of the carboxylic acids with ethyl mandelate and the comparison of the chemical shifts of the obtained diastereomers. The effectiveness of such an approach has been tested against a larger set of chiral

  通过简单的策略，以良好的收率和优异的对映体过量合成了一组新的光学活性的2-芳氧基丙酸。它们的绝对构型是通过基于NMR的方法确定的，该方法包括羧酸与扁桃酸乙酯的衍生化以及所获得的非对映异构体的化学位移的比较。已针对较大的一组手性α-取代的羧酸并通过对每种非对映异构体衍生物的一组低能构象进行高密度密度泛函理论（DFT）计算，对这种方法的有效性进行了测试。
• BURKARD, U.;EFFENBERGER, F., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1594-1612
  作者：BURKARD, U.、EFFENBERGER, F.

  DOI：——

  日期：——