(2-溴-苯基)-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚 | 72405-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-溴-苯基)-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚
• 英文名称: 1-(2-bromophenoxy)-4-methyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: (2-bromo-phenyl)-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-ether；(2-Brom-phenyl)-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-aether
• CAS: 72405-04-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD11547628
• 分子量: 308.131
• InChiKey: XPKDICFYGZYVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-苯基)-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚 在 镍 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,10-dimethyl-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Fuhrer,H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1121 - 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 (2-溴-苯基)-(4-甲基-2-硝基-苯基)-醚
  参考文献：
  名称：

  2.杂环化合物的构型。第十一部分。苯氧雌激素的制备和10-对-羧基苯基-2-甲基苯氧雌碱的拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000004

文献信息

• Csp²–Csp² and Csp²–N Bond Formation in a One-Pot Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and Bromonitrobenzenes: An Unexpected Cyclization to Substituted Indole Derivatives
  作者：Tourin Bzeih、Diana Lamaa、Gilles Frison、Ali Hachem、Nada Jaber、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03422

  日期：2017.12.15

  A novel, sequential, palladium-catalyzed, cross-coupling reaction using N-tosylhydrazone and bromonitrobenzene derivatives followed by reductive cyclization has been developed. This transformation providing an efficient route to unexpected N-arylindole derivatives involves, in a one-pot reaction, the formation of one Csp2–Csp2 bond and two Csp2–N bonds together with the cleavage of one Csp2–heteroatom

  已经开发出一种新颖的，顺序的，钯催化的，使用N-甲苯磺酰and和溴硝基苯衍生物然后进行还原环化的交叉偶联反应。这种转化提供了通往意外N-芳基吲哚衍生物的有效途径，在一锅反应中涉及一个Csp 2 -Csp 2键和两个Csp 2 -N键的形成以及一个Csp 2-杂原子键的断裂。对生物活性的评估导致鉴定出化合物5a，该化合物在纳摩尔浓度下对人结肠癌细胞系显示出强效活性。
• FUHRER H.; SUTTER P.; WEIS C. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 6, 1121-1134
  作者：FUHRER H.、 SUTTER P.、 WEIS C. D.

  DOI：——

  日期：——