2-methoxy-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
• 英文别名: 2-methoxy-5-phenylbenzo[b]phosphindole 5-oxide；2-Methoxy-5-phenylbenzo[b]phosphindole 5-oxide
• 化学式: C₁₉H₁₅O₂P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: FLHXASJAEJQKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methoxy-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115

文献信息

• Direct Synthesis of Dibenzophospholes from Biaryls by Double C–P Bond Formation via Phosphenium Dication Equivalents
  作者：Kazutoshi Nishimura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00944

  日期：2020.4.17

  the generation of phosphenium dication equivalents from readily available phosphinic acids and Tf2O. The in situ-generated dication equivalents can be readily coupled with simple (hetero)biaryls to form the corresponding dibenzophospholes directly. This protocol can also be applied to the concise synthesis of six- and seven-membered phosphacycles as well as the largely π-extended heteroacene derivatives

  我们已经开发了一种新的策略，用于从易于获得的次膦酸和Tf 2 O生成正当当量。原位生成的正当当量可轻松与简单的（杂）联芳基偶合，直接形成相应的二苯并膦。该方案也可用于六元和七元磷环的简捷合成以及大部分π延伸的杂并苯衍生物，这些在有机功能材料领域非常重要。