(2S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carbothioamide | 904326-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carbothioamide
• CAS: 904326-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂S
• 分子量: 234.365
• InChiKey: HAZMYUCALIRQSV-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  359.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carbothioamide 、 氘代丙酮 反应 1.33h， 生成 (7aS)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-3,3-bis(trideuteriomethyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazole-1-thione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸硫酰胺–直接不对称Aldol反应的高效有机催化剂

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的L-脯氨酸衍生的硫代酰胺。首次在直接不对称醛醇缩合反应中将它们评估为有机催化剂。硫酰胺显示出比​​脯氨酸本身更高的催化能力，并且4-氰基苯甲醛与丙酮的模型醛醇缩合反应在存在5 mol％催化剂（ee最高为100％）的情况下进行得很好。其他芳香醛使醛醇产品具有较高的ee和中等的收率。催化剂结构的细微变化[例如，N -Bn与N -CH（CH 3）以及酸的添加对其活性有深远的影响。观察到催化剂衍生的环状加合物的意外形成，并且建立了它们的反应性，从而提供了对反应过程的有价值的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505247
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-propanyl 2-[((R)-phenylethyl)carbamothioyl]-1-pyrrolidinacarboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸硫酰胺–直接不对称Aldol反应的高效有机催化剂

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的L-脯氨酸衍生的硫代酰胺。首次在直接不对称醛醇缩合反应中将它们评估为有机催化剂。硫酰胺显示出比​​脯氨酸本身更高的催化能力，并且4-氰基苯甲醛与丙酮的模型醛醇缩合反应在存在5 mol％催化剂（ee最高为100％）的情况下进行得很好。其他芳香醛使醛醇产品具有较高的ee和中等的收率。催化剂结构的细微变化[例如，N -Bn与N -CH（CH 3）以及酸的添加对其活性有深远的影响。观察到催化剂衍生的环状加合物的意外形成，并且建立了它们的反应性，从而提供了对反应过程的有价值的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505247
• 作为试剂：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 丙酮 在 (2S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carbothioamide 作用下， 反应 68.0h， 生成 (4R)-4-(4-氟苯基)-4-羟基丁烷-2-酮 、 (4S)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸硫代酰胺催化的不对称直接羟醛反应

  摘要：

  已发现 L-脯氨酸硫代酰胺是丙酮与芳香醛直接醛醇反应的活性催化剂，以良好的收率和良好的对映选择性提供醛醇产物。它们是由 L-脯氨酸和简单的脂肪族和芳香族胺以光学纯形式制备的，总产率良好。使用十种催化剂的研究使我们能够明确地建立控制 L-脯氨酸硫代酰胺催化的羟醛反应结果的基本原则。特别是，由 L-脯氨酸和 (S)-苯乙胺制备的催化剂以 57% 的产率和 93% 的 ee（在 –78 °C 时为 100% ee）催化了丙酮与 4-氰基苯甲醛的反应。最重要的是，我们发现催化剂与供体或受体之间的空间相互作用对于醛醇加成的立体选择性至关重要，而不需要的咪唑烷硫酮（来自催化剂和丙酮或醛）的形成会降低 ee 和产率。研究了胺部分 (-CSNHR)、不同溶剂和温度的影响，我们还发现催化剂的光学纯度与羟醛产物的 ee 之间存在线性相关性，这支持了反应的假设通过烯胺-亚胺机制进行，仅涉及一分子处于过渡态的催化剂。首次详细研究了1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600219

文献信息

• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• (3aR,6aS)-2-Hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde intermediates for the preparation of prostaglandins or prostaglandin analogues
  申请人：University Of Bristol

  公开号：EP2864308B1

  公开（公告）日：2016-10-19
• US9242954B2
  申请人：——

  公开号：US9242954B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• Asymmetric Direct Aldol Reaction Catalysed byL-Prolinethioamides
  作者：Dorota Gryko、Radosław Lipiński

  DOI：10.1002/ejoc.200600219

  日期：2006.9

  L-Prolinethioamides have been found to be active catalysts for direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes, affording aldol products in good yields and with good enantioselectivities. They were prepared from L-proline and simple aliphatic and aromatic amines in optically pure form and in good overall yields. Studies employing ten catalysts allowed us to unequivocally establish the basic

  已发现 L-脯氨酸硫代酰胺是丙酮与芳香醛直接醛醇反应的活性催化剂，以良好的收率和良好的对映选择性提供醛醇产物。它们是由 L-脯氨酸和简单的脂肪族和芳香族胺以光学纯形式制备的，总产率良好。使用十种催化剂的研究使我们能够明确地建立控制 L-脯氨酸硫代酰胺催化的羟醛反应结果的基本原则。特别是，由 L-脯氨酸和 (S)-苯乙胺制备的催化剂以 57% 的产率和 93% 的 ee（在 –78 °C 时为 100% ee）催化了丙酮与 4-氰基苯甲醛的反应。最重要的是，我们发现催化剂与供体或受体之间的空间相互作用对于醛醇加成的立体选择性至关重要，而不需要的咪唑烷硫酮（来自催化剂和丙酮或醛）的形成会降低 ee 和产率。研究了胺部分 (-CSNHR)、不同溶剂和温度的影响，我们还发现催化剂的光学纯度与羟醛产物的 ee 之间存在线性相关性，这支持了反应的假设通过烯胺-亚胺机制进行，仅涉及一分子处于过渡态的催化剂。首次详细研究了1