tert-butyl (6-(2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl)carbamate | 1448960-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl (6-(2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-[2-[(4-formylphenoxy)methyl]-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl]hexyl]carbamate
• CAS: 1448960-10-8
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₅
• 分子量: 523.713
• InChiKey: WXSARSYZYLANRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-(2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl)carbamate 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (±)-(6-{2,5,7,8-tetramethyl-2-[4-(3-methyl-2,4-dioxothiazolidin-(5Z)-ylidenemethyl)phenoxymethyl]chroman-6-yl}hexyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimization of troglitazone derivatives as potent anti-proliferative agents: Towards more active and less toxic compounds

  摘要：

  Δ2-Troglitazone derivatives were shown to exhibit anti-proliferative activity in a PPARγ-independent manner. We prepared various compounds in order to increase their potency and decrease their toxicity towards non-malignant primary cultured hepatocytes. Many compounds induced viabilities less than 20% at 10 μM on various cancer cell lines. Furthermore, five of them showed hepatocyte viability of 80% or more at 200 μM. In addition, compounds 17 and 18 exhibited promising maximum tolerated doses on a murine model, enabling future investigations.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.015
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.66h， 生成 tert-butyl (6-(2-((4-formylphenoxy)methyl)-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-yl)hexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的脱硫曲格列酮衍生物：改进的合成和生物学评估。

  摘要：

  乳腺癌是主要的医学威胁，由于自发的或获得性的治疗抗性，当前的疗法无法充分解决。此外，三阴性乳腺癌（TNBC）肿瘤对靶向疗法无反应，因此需要新的治疗策略。在这种情况下，我们设计并制备了新的脱硫曲格列酮（TGZ）衍生的分子，并在体外评估了它们的抗增殖活性，特别关注三阴性乳腺癌细胞系。进行了合成策略的优化和前导化合物的脱硝，以得到具有低微摩尔效价的高活性化合物10。进一步的研究表明，该化合物可触发凋亡，而不是如TGZ所观察到的那样，可触发细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111939

文献信息

• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT
  申请人：Boisbrun Michel

  公开号：US20140364465A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to thiazolidinedione derivatives, to the processes for preparing same and to the therapeutic use thereof for preventing or treating cancer, and more specifically breast cancer. These compounds are of formula (I) and exhibit, at a concentration of 100 μM, a hepatocyte viability preferably greater than 60%, preferably greater than 80% and more preferentially greater than 85%.

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。