diethyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 34071-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 34071-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: QEVODHDZNJHKOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(3-cyanophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 4-(3-cyanophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新的对称和不对称含腈 1,4-二氢吡啶衍生物作为双激酶和 P-糖蛋白抑制剂：合成、体外测定和计算机研究

  摘要：

  摘要 设计、合成和评估了两个新系列的对称 ( 1a-h)和不对称 ( 2a-l) 1,4-DHP 衍生物作为抗癌剂。通过国家癌症研究所“NCI”对目标化合物进行的体外抗癌筛查显示，类似物1g、2e和2l具有抗增殖作用，平均生长抑制百分比“GI%”分别为 41、28 和 64。检查了化合物1g、2e和2l的逆转阿霉素 (DOX) 作用，并说明了具有更好的 IC 50 细胞毒活性= 1.12、3.64 和 3.57 µM，分别。通过估计它们的表皮生长因子受体 (EGFR)、人表皮生长因子受体 2 (HER-2) 和布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 来检查最活跃的抗癌类似物1g、2e和2l的推定作用机制) 抑制活性。此外，还评估了目标化合物对六种不同病原体的抗菌活性，然后确定了最活跃的类似物的最小抑制浓度“MIC”值。实现了分子对接研究，以了解所选抑制剂与不同生物靶标之间的相互作用模式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2120478

文献信息

• Chemical compounds having ion channel blocking activity for the treatment of immune dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020119989A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to chemical compounds having inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca), and the use of such compounds for the treatment or alleviation of diseases or conditions relating to immune dysfunction. Moreover, the invention relates to a method of screening a chemical compound for inhibitory activity on an intermediate conductance Ca 2+ activated potassium channel (IK Ca).

  本发明涉及具有对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的化合物，以及利用这种化合物治疗或缓解与免疫功能紊乱相关的疾病或症状。此外，本发明涉及一种筛选化合物对中间电导性Ca2+激活钾通道（IK Ca）具有抑制活性的方法。
• MIL-101-SO₃H metal–organic framework as a Brønsted acid catalyst in Hantzsch reaction: an efficient and sustainable methodology for one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridine
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1039/c9nj00990f

  日期：——

  4-dihydropyridine under simple reaction conditions using renewable ethanol as the solvent. The present methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives in good to excellent yields through Hantzsch reaction. The developed methodology proceeds under mild conditions, avoids corrosive reagents and special reaction conditions, and is amenable to gram scale

  使用MIL-101-SO 3开发了一种简单有效的方法，用于一锅多组分合成1,4-二氢吡啶H金属-有机框架，为固体布朗斯台德酸。在整个构架中均匀分布的布朗斯台德酸性磺酸位点的存在和高稳定性使该催化剂在使用可再生乙醇作为溶剂的简单反应条件下，对合成1,4-二氢吡啶具有极好的反应活性。本方法学容许各种官能团，并允许通过汉茨反应以良好至优异的产率合成1，4-二氢吡啶衍生物。所开发的方法在温和的条件下进行，避免了腐蚀性试剂和特殊的反应条件，并且适用于克规模的合成。催化剂的易回收性和可重复使用性证明了催化剂的可持续性，因为它可以重复使用几次而不会损失活性，
• 一种二硫代氨基甲酸铁配合物催化剂的制备方法与用途
  申请人：宁波大学

  公开号：CN111620799B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种二硫代氨基甲酸铁配合物催化剂的制备方法与用途，该二硫代氨基甲酸铁配合物以硫酸亚铁铵和N,N‑二甲基二硫代氨基甲酸配体为原料，以蒸馏水、乙醇和DMF为溶剂，通过溶剂热反应制得；所制备的铁配合物作为Hantzsch的催化剂，催化活性高，能够循环使用多次；催化反应的溶剂为水和乙醇，污染小，该铁配合物作为催化剂在生物医药合成和催化材料领域具有广阔的应用前景。本发明反应条件温和、成本低廉，设备投资少，适合批量生产。
• 一种单核锌超分子配合物及其制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107266374B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明公开了一种单核锌超分子配合物及其制备方法，该锌超分子配合物是一种具有准确空间结构，其结构单元为[Zn(CcH2N3O4)2(H2O)4]·4H2O，晶系为三斜晶系，空间群为P‑1，晶胞参数为α＝95.707°，β＝105.740°，γ＝98.306°，锌离子为六配位的八面体几何构型。所述单核锌超分子配合物的制备方法为：将锌离子与5‑硝基乳清酸进行自组装反应，制得一种单核锌超分子配合物。该制备方法操作简单，成本低廉，适合规模化生产。本发明所得的配合物作为催化剂材料具有潜在的应用前景。
• US6545028B2
  申请人：——

  公开号：US6545028B2

  公开（公告）日：2003-04-08