4-[(4-氯苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮 | 17975-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氯苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5(4H)-Isoxazolone, 4-[(4-chlorophenyl)methylene]-3-methyl-；4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17975-47-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: XKTCNDWKBSLGGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氯苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到2-(4-Chloro-phenyl)-7-methyl-1,5-dioxa-6-aza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Almirante, Nicoletta; Gelmi, Maria Luisa; Scarpellini, Claudio, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1181 - 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到4-[(4-氯苯基)亚甲基]-3-甲基-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米颗粒负载氯化胆碱-葡萄糖（低共熔溶剂）用于一锅法合成 3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮

  摘要：

  报道了一种磁性低共熔溶剂催化合成3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮衍生物的有效方法。通过FE-SEM、FT-IR、EDX和TGA对纳米催化剂的结构进行了表征。该催化剂在3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮衍生物的合成中表现出优异的活性。这种非均相催化剂可以通过磁场轻松回收并重新用于后续反应。该方法的主要优点是后处理简单、短时间内收率高、催化剂无毒。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05152-x

文献信息

• A One-Pot, Multicomponent Synthesis of Trifluoromethylated Spiropiperidines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Liping Song、Wei Shi、Yang Wang、Yingjun Zhu、Min Zhang、Hongmei Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1562433

  日期：——

  products is achieved via a one-pot, multicomponent reaction. The protocol allows easy access to trifluoromethylated spiroheterocycles in moderate to good yields under mild and catalyst-free conditions. A convenient, efficient, one-pot strategy for the synthesis of structurally diverse trifluoromethylated spirotetrahydropyridine-3-carboxylate derivatives is disclosed by taking advantage of a four-component

  摘要 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。 通过利用涉及亚芳基异恶唑-5-酮，芳香醛，乙基4,4,4的四组分反应，公开了一种方便，有效的一锅策略，用于合成结构多样的三氟甲基化螺四氢吡啶-3-羧酸酯衍生物-三氟-3-氧代丁酸酯和乙酸铵。另外，通过一锅多组分反应可实现对相同产品的更连续的方法。该协议允许在温和且无催化剂的条件下以中等到良好的产率轻松获得三氟甲基化螺杂环化合物。
• Michael Addition of Soft Carbon Nucleophiles to Alkylidene Isoxazol-5-ones: A Divergent Entry to β-Branched Carbonyl Compounds
  作者：Naylil M. R. Capreti、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01004

  日期：2015.5.15

  A novel, divergent strategy toward the synthesis of β-branched (and linear) carbonyl compounds is developed by taking advantage of alkylidene isoxazol-5-ones as key building blocks. The yields obtained range from good to excellent, therefore making the described methods attractive options for building such molecules.

  通过利用亚烷基异恶唑-5-酮作为主要结构单元，开发了一种新的，发散的合成β-支化（和线性）羰基化合物的策略。获得的收率范围从良好到优异，因此使得所述方法成为构建此类分子的有吸引力的选择。
• On the Necessity of One-Pot Tautomer Trapping in Asymmetric Michael Reactions of Arylideneisoxazol-5-ones
  作者：Antonio Macchia、Valentina Dafnae Cuomo、Antonia Di Mola、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Laura Palombi、Antonio Massa

  DOI：10.1002/ejoc.202000286

  日期：2020.4.23

  The issue of the obtaining of complex tautomeric mixtures of 4‐mono‐substituted isoxazol‐5‐ones has been overcome by the use of entrapping reactants in a one‐pot protocols of Michael reactions with arylideneisoxazol‐5‐ones. Asymmetric three components Michael/electrophilic tautomer‐entrapping and four‐component Knoevenagel/Michael/electrophilic‐tautomer‐entrapping methodologies have been developed

  通过在迈克尔反应与芳基间二恶唑-5-酮的一锅法中使用截留反应物，克服了获得4-单取代异恶唑-5酮的复杂互变异构混合物的问题。已经开发了不对称的三组分迈克尔/亲电子互变异构诱捕方法和四组分Knoevenagel /迈克尔/亲电子互变异构体捕获方法。
• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。
• Greener Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole-5(4H)-ones in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Hengameh Atharifar、Ali Keivanloo、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2020.1799672

  日期：2020.11.1

  Developing a cost effective and environmentally benign solvent system is of the utmost importance in the chemical industry. One current proposal is the replacement of conventional hazardous volatil...

  开发具有成本效益且对环境无害的溶剂系统在化学工业中至关重要。目前的一项提议是取代传统的有害挥发物...