N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-benzothiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: GWKADYKJUSXKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-benzothiazol-2-amine 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  钒催化的吡唑-4-甲醛的化学转化产生的吡唑-4-羧酸

  摘要：

  使用氧化剂将醛转化为羧酸是转化化学中的常见协议。描述了在30％H 2 O 2作为氧化剂存在下使用钒催化剂将吡唑-4-醛转化为相应酸的有效氧化策略。催化技术已成功地应用于各种4-甲酰基吡唑，并探讨了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3546
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-benzothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰二氯-DMF介导的基于苯并噻唑的4-甲酰基吡唑衍生物的合成：其抗微生物和抗氧化活性的研究

  摘要：

  通过分子杂交方法制备的基于苯并噻唑的吡唑衍生物，旨在显着影响生物活性。使用从邻苯二甲酰二氯和N，N-二甲基甲酰胺中分离出来的Vilsmeier-Haack试剂，在60°C下于二恶烷中将由其相应的甲基酮衍生的3a-k有效转化为4-甲酰基吡唑4a-k。使用肉汤大稀释法在体外筛选了新合成的化合物4a-k和azo 3a-k的抗菌活性。化合物4a–k还使用DPPH自由基清除试验筛选了它们的抗氧化活性。从其最低抑菌浓度可以看出，某些合成的化合物显示出显着的抗菌和抗真菌活性。化合物4d显示出显着的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3282

文献信息

• Microwave‐assisted Vilsmeier‐Haack synthesis of Pyrazole‐4‐carbaldehydes
  作者：Poonam Kumari、Sumit Sood、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.3824

  日期：2020.2

  The synthesis of 4‐formylpyrazoles using Vilsmeier‐Haack reagent is a common protocol in pyrazole chemistry. An efficient microwave‐assisted synthesis of 4‐formylpyrazoles by employing Vilsmeier‐Haack reagent (OPC‐VH) derived from phthaloyl dichloride/dimethylformamide has been described. This method offers the advantages of operational simplicity, avoiding the use of POCl3 as toxic reagents and reuse

  使用Vilsmeier-Haack试剂合成4-甲酰基吡唑是吡唑化学中的常见规程。已经描述了使用衍生自邻苯二甲酰二氯/二甲基甲酰胺的Vilsmeier-Haack试剂（OPC-VH）高效微波辅助合成4-甲酰基吡唑的方法。该方法具有操作简单，避免使用POCl 3作为有毒试剂以及避免副产物在制备邻苯二甲酰二氯中重复使用的优点。
• Convenient Vilsmeier-Haack Synthesis of Benzothiazolyl 4-Cyanopyrazoles
  作者：Renu Bala、Poonam Kumari、Sumit Sood、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677447

  日期：2019.11.2

  dichloride. However, the application of OPC-VH to the Beckmann rearrangement has not reported. Following our recent work, we report herein a convenient synthesis of benzothiazolyl 4-cyanopyrazole hybrids by employing OPC-VH. Recently, we reported the synthesis of 4-formylpyrazoles from their corresponding hydrazones using OPC-VH reagent in excellent yields. The treatment of a mixture of acetophenones

  Vilsmeier-Haack 试剂已成为许多有机官能团转化的通用工具，包括酰化、氯化、氯甲酰化和甲酰化。还发现 Vilsmeier-Haack 试剂在温和条件下对贝克曼重排给出了令人满意的结果。文献检索表明，特定的 Vilsmeier-Haack 试剂 (OPC-VH) 可以从邻苯二甲酰二氯 (OPC) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 中制备，并以几乎纯的形式分离，避免使用有毒试剂。副产物邻苯二甲酸酐可以很容易地回收并重新用作邻苯二甲酰二氯的起始原料。然而，OPC-VH 在贝克曼重排中的应用尚未见报道。根据我们最近的工作，我们在此报告了通过使用 OPC-VH 方便地合成苯并噻唑基 4-氰基吡唑杂化物。最近，我们报道了使用 OPC-VH 试剂从相应的腙以优异的产率合成 4-甲酰基吡唑。用乙酸/甲醇处理苯乙酮 1 和 2-肼基苯并噻唑 2 的混合物导致形成相应的腙3。用 OPC-VH 进一步处理腙3，得到
• Substituent-modulated aggregation-induced emission and solid-state acid/base sensing applications of pyrazole-based donor-acceptor derivatives
  作者：Bhupendra Kumar Dwivedi、Prasanta Bhowmik、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110444

  日期：2022.8

  donor and cyanomethylene/benzothiazole as acceptor units have been synthesized and thoroughly characterized by IR, 1H/13C NMR, HRMS and single crystal X-ray diffraction analyses. These new systems exhibited efficient aggregation induced emission and solid-state emission with good quantum yield. Interestingly, these compounds display acid/base-induced reversible solid-state fluorescence switching, and

  已经合成了含有取代吡唑作为供体和氰亚甲基/苯并噻唑作为受体单元的AIE 活性发光体 ( PYZ1-PYZ4 )，并通过 IR、 1 H/ 13 C NMR、HRMS 和单晶 X 射线衍射分析对其进行了全面表征。这些新系统表现出高效的聚集诱导发射和固态发射，具有良好的量子产率。有趣的是，这些化合物显示出酸/碱诱导的可逆固态荧光转换，可用作固态酸/碱传感器。结构-性质关系研究清楚地表明，结构变化强烈影响这些化合物的光物理性质。