1-ethoxycarbonylmethyl-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone | 84691-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethyl-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone
• CAS: 84691-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: WDMLVXOQDFFHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+/-)-ethyl 1-ethoxycarbonylmethyl-2-azetidinone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the thienamycin nucleus: A synthesis of (.+-.)-diethyl 3-benzylthio-7-oxo-1-azabicyclo(3.2.0)hept-3-ene-2,2-bis(carboxylate).

  摘要：

  完成了(±)-二乙基3-苄硫基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-2,2-双-(羧酸酯) (15) 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3624
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 1-ethoxycarbonylmethyl-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the thienamycin nucleus: A synthesis of (.+-.)-diethyl 3-benzylthio-7-oxo-1-azabicyclo(3.2.0)hept-3-ene-2,2-bis(carboxylate).

  摘要：

  完成了(±)-二乙基3-苄硫基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-2,2-双-(羧酸酯) (15) 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3624

文献信息

• Electrochemical Studies of β-Lactams; Part 2¹. Electrosynthesis of β-Lactams via Bond Formation between C-3 and C-4
  作者：Italo Carelli、Achille Inesi、Vincenzo Carelli、Maria Antonietta Casadei、Felice Liberatore、Franco Micheletti Moracci

  DOI：10.1055/s-1986-31719

  日期：——

  An electrochemical synthesis of ß-lactams from readily available substituted haloacetamides is reported. The formation of an anionic site, which promotes cyclization by intramolecular nucleophilic substitution, occurs either directly on the substrate molecule by electrochemical reduction of a carbon-halogen bond, or following induction on the substrate itself by a base, also generated by electroreduction of a suitable probase. The procedure is characterized by high yields and versatility, and its compatibility with sensitive groups present in the substrate molecules.

  报道了一种从易得的取代卤乙酰胺合成β-内酯的电化学合成方法。阴离子位点的形成，促进了通过分子内亲核取代反应的环化，发生在基质分子上的碳-卤键的电化学还原，或者在基质本身上通过碱的诱导，后者也是通过适当的前碱的电还原生成的。该方法具有高产率和多样性，且与基质分子中存在的敏感基团相兼容。