1-(呋喃-2-基)-N-(3-甲氧基苯基)甲亚胺 | 95124-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)-N-(3-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: N-furfurylidene-m-anisidine
• 英文别名: N-(Furan-2-ylmethylene)-3-methoxyaniline；1-(furan-2-yl)-N-(3-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 95124-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VJYQVQWSSYNXDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186-188 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-(3-甲氧基苯基)甲亚胺 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-(furan-2-yl)-1-(1H-indol-3-yl)-2-((3-methoxyphenyl)amino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚衍生物作为新型和有力的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00913
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 间氨基苯甲醚 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(呋喃-2-基)-N-(3-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚衍生物作为新型和有力的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00913

文献信息

• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Stereoselective Synthesis of Multifunctionalized 1,2,4-Triazolidines by a Ruthenium Porphyrin-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Ming-Zhong Wang、Hai-Wei Xu、Yungen Liu、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/adsc.200600320

  日期：2006.11

  Multifunctionalized 1,2,4-triazolidines have been synthesized by a ruthenium porphyrin-catalyzed three-component coupling reaction. In a one-pot reaction, ruthenium porphyrins catalyzed the in situ generation of azomethine ylides from α-diazo esters and imines. Stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the azomethine ylides with dialkyl azodicarboxylates gave the corresponding 1,2,4-triazolidines

  通过钌卟啉催化的三组分偶联反应已经合成了多官能化的1,2,4-三唑烷。在一锅法反应中，卟啉钌催化α-重氮酯和亚胺从原位生成甲亚胺基化物。偶氮甲亚胺基化物与偶氮二羧酸二烷基酯的立体选择性1,3-偶极环加成反应以良好的收率（最高85％）得到了相应的1,2,4-三唑烷。使用手性8-苯基薄荷醇α-重氮酯作为类胡萝卜素来源，已获得具有良好非对映选择性（最高84％de）的手性1,2,4-三唑烷。1,2,4-三唑烷中的一些对人鼻咽癌（SUNE1）（IC 50 = 10.4μM ）和人宫颈癌（Hela）（IC50 = 10.7μM）细胞系。
• VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  申请人：KATHOLIEKE UNIVERSITEIT LEUVEN, K.U. LEUVEN R&D

  公开号：US20140213586A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，使用这些新化合物预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及这些新化合物的药物用途，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是RNA病毒感染，更特别是属于黄病毒科的病毒感染，更进一步地是登革热病毒感染。本发明还涉及新化合物的药物组成物或复合制剂，以及用于预防或治疗病毒感染的药物组成物或制剂。本发明还涉及化合物的制备方法。
• Synthesis of new N-arylamino(2-furyl)methylphosphonic acid diesters, and in vitro evaluation of their cytotoxicity against esophageal cancer cells
  作者：Anna Agnieszka Klimczak、Agnieszka Kuropatwa、Jarosław Lewkowski、Janusz Szemraj

  DOI：10.1007/s00044-012-0065-3

  日期：2013.2

  N-Furfurylideneanilines and N-arylamino(2-furyl)methylphosphonates with tolyl and anisyl moieties were synthesized by the addition of phosphites to azomethine bond of corresponding Schiff bases and their NMR spectroscopic properties were investigated. Then, they were analyzed in the point of view of their influence on KYSE 30, KYSE 150, and KYSE 270 esophageal cancer cell lines and on immortalized esophageal cell line HET 1 A as a control group. Toxicity was evaluated by MTT assay. Among 11 compounds, a few of them demonstrated influence on cancer cells being neutral toward the control, but only one aminophosphonate had IC50 lower than 100 mu M and acted as a potential anticancer drug. Some approaches to structure-activity relation were performed.
• Studies in the furan series. 22. N-Arylfurfuryl- and 5-methylfurfurylamines and their N-allyl derivatives
  作者：Zivko Klepo、Kresimir Jakopcic

  DOI：10.1021/je00040a034

  日期：1985.4