2-(4-((3-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-aminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-((3-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-aminium chloride
• 英文别名: 2-[4-[(3-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO*ClH
• 分子量: 298.212
• InChiKey: LXTCELYVYXUYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((3-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-aminium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-((4-((3-chlorobenzyl)oxy)phenethyl)amino)propanamide methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  治疗真菌感染的新型抗真菌药物的优化与评价

  摘要：

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01299
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-((3-chlorobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  治疗真菌感染的新型抗真菌药物的优化与评价

  摘要：

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01299

文献信息

• Synthesis and evaluation of biaryl derivatives for structural characterization of selective monoamine oxidase B inhibitors toward Parkinson’s disease therapy
  作者：Seul Ki Yeon、Ji Won Choi、Jong-Hyun Park、Ye Rim Lee、Hyeon Jeong Kim、Su Jeong Shin、Bo Ko Jang、Siwon Kim、Yong-Sun Bahn、Gyoonhee Han、Yong Sup Lee、Ae Nim Pae、Ki Duk Park

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.036

  日期：2018.1

  inhibitory effect (hMAO-B IC50: 8.9 nM; >10,000-fold selectivity over MAO-A) as a competitive inhibitor. In addition, 12c showed greater MAO-B inhibitory activity and selectivity compared to well-known MAO-B inhibitors such as selegiline, safinamide and sembragiline. In the MPTP-induced mouse model of Parkinson’s disease (PD), 12c significantly protected the tyrosine hydroxylase (TH)-immunopositive DAergic

  苄氧基苯基部分是单胺氧化酶B（MAO-B），沙芬酰胺和司加吉林的高效，选择性和可逆抑制剂的常见结构。我们合成了在末端芳基单元上包含卤素取代基的4-（苄氧基）苯基和联苯-4-基衍生物。另外，我们修饰了胺基和联芳基连接单元之间的碳连接基。在合成的化合物中，12c作为竞争性抑制剂表现出最有效和选择性的MAO-B抑制作用（hMAO-B IC 50：8.9 nM；选择性比MAO-A高10,000倍）。另外，12c与著名的MAO-B抑制剂（例如司来吉兰，沙芬酰胺和sembragiline）相比，具有更高的MAO-B抑制活性和选择性。在MPTP诱发的帕金森氏病（PD）小鼠模型中，12c可显着保护酪氨酸羟化酶（TH）免疫阳性DAergic神经元，并减轻与PD相关的行为缺陷。这项研究表明，作为MAO-B抑制剂的特征结构可能为PD治疗药物的开发提供很好的见识。
• [EN] N-PHENYLALKYL SUBSTITUTED (ALPHA)-AMINO CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1990014334A1

  公开（公告）日：1990-11-29

  (EN) N-phenylalkyl substituted $g(a)-amino carboxamide derivatives of formula (I), wherein R is C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, furyl, thienyl, pyridyl or unsubstituted or substituted phenyl; A is a -(CH2)m- or -(CH2)p-X-(CH2)q- group wherein X is -O-, -S- or -NR4-; R1, R2, R3, R'3, R4, n, m, p and q are as herein defined; and each of R5 and R6 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are active on the central nervous system and can be used as anti-epileptic, anti-Parkinson, neuroprotective, antidepressant, antispastic and/or hypnotic agents in mammals.(FR) Ces dérivés correspondent à la formule (I), où R est alkyle C1-C8, cycloalkyle C3-C8, furyle, thiényle, pyridyle ou phényle, substitué ou non; A est un groupe -(CH2)m- ou -(CH2)p-X-(CH2)q-, où X est -O-, -S- ou NR4-; R1, R2, R3, R'3, R4, n, m, p et q ont les significations indiquées dans la description; et R5 et R6 sont chacun, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle C1-C6. L'invention porte également sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces dérivés et leurs sels agissent sur le système nerveux central et peuvent servir d'agents anti-épileptiques, anti-Parkinson, neuroprotecteurs, antidépressifs, antispastiques et/ou hypnotiques chez les mammifères.

  N-苯基烷基取代的$g(a)-氨基羧酰胺衍生物的化学式(I)，其中R为C1-C8烷基，C3-C8环烷基，呋喃基，噻吩基，吡啶基或未取代或取代的苯基；A为-(CH2)m-或-( )p-X-( )q-基团，其中X为-O-，-S-或-NR4-；R1，R2，R3，R'3，R4，n，m，p和q如本文所定义；R5和R6各自独立为氢或C1-C6烷基，以及其药学上可接受的盐，在哺乳动物的中枢神经系统中具有活性，可用作抗癫痫、抗帕金森、神经保护、抗抑郁、抗痉挛和/或催眠剂。
• N-phenylalkyl substituted alfa-amino carboxamide derivatives and process for their preparation
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0400495A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  N-phenylalkyl substituted α-amino carboxamide derivatives of formula (I) wherein R is C₁-C₈ alkyl, C₃-C₈ cycloalkyl, furyl, thienyl, pyridyl or unsubstituted or substituted phenyl; A is a -(CH₂)m- or -(CH₂)p-X-(CH₂)q- group wherein X is -O-, -S- or -NR₄-; R₁, R₂, R₃, R′₃, R₄, n, m, p and q are as herein defined; and each of R₅ and R₆ is independently hydrogen or C₁-C₆ alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are active on the central nervous system and can be used as anti-epileptic, anti-Parkinson, neuroprotective, antidepressant, antispastic and/or hypnotic agents in mammals.

  式 (I) 的 N-苯基烷基取代的 α-氨基羧酰胺衍生物 其中 R 是 C₁-C₈ 烷基、C₃-C₈ 环烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或未取代或取代的苯基； A 是-(CH₂)m-或-(CH₂)p-X-(CH₂)q-基团，其中 X 是-O-、-S-或-NR₄-；R₁、R₂、R₃、R′₃、R₄、n、m、p 和 q 如本文所定义；R₅和 R₆各自独立地为氢或 C₁-C₆烷基，其药学上可接受的盐类对中枢神经系统有活性，可用作哺乳动物的抗癫痫、抗帕金森、神经保护、抗抑郁、解痉剂和/或催眠药。
• N-PHENYLALKYL SUBSTITUTED $g(a)-AMINO CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0426816A1

  公开（公告）日：1991-05-15
• US5236957A
  申请人：——

  公开号：US5236957A

  公开（公告）日：1993-08-17