4-(ferrocenylethynyl)aniline | 1177407-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ferrocenylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-Ferrocenylethynylaniline；cyclopenta-1,3-diene;4-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)aniline;iron(2+)
• CAS: 1177407-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₅FeN
• 分子量: 301.171
• InChiKey: KKPDNXQLEDKMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ferrocenylethynyl)aniline 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以99%的产率得到4,4'-bis(ferrocenylethynyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳胺和偶氮苯间隔基连接的二茂铁基-1,1,4,4-四氰基-1,3-丁二烯的合成、性质和氧化还原行为

  摘要：

  二茂铁取代的 1,1,4,4-四氰基-1,3-丁二烯 (FcTCBDs) 通过芳胺和偶氮苯间隔基连接，通过多种炔烃与四氰基乙烯 (TCNE) 反应制备...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150165
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₁Fe⁽¹⁺⁾ 、 对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(ferrocenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• Electrode grafting by oxidation of an amine catalyzed by a ferrocenyl “antenna” through intramolecular electron transfer
  作者：Ewen Touzé、Sylvie Dabos-Seignon、Thomas Cauchy、Frédéric Gohier、Charles Cougnon

  DOI：10.1016/j.elecom.2017.07.021

  日期：2017.9

  demonstrated and the ethynyl bridge is expected to have a dual effect by facilitating both the oxidation of the amine into the cation radical and the production of aminyl radical, due to its strong electron withdrawing effect. Because of this synergy of properties, grafting of the conjugated aminoferrocene complex can occur just by oxidizing the ferrocene group without the presence of a base in solution.

  通过电化学技术研究了两种氨基二茂铁配合物。分子保留了二茂铁和胺基团的氧化还原特性，但是观察到根本不同的行为，这取决于两个氧化还原端基之间的连接基是否饱和（乙基桥）（乙炔基桥）。分子内电子通过π共轭连接子从胺转移到三价铁部分的可能性得到了证明，并且乙炔基桥有望通过促进胺氧化成阳离子基团和生成胺基而具有双重作用。自由基，由于其强大的吸电子作用。由于这种性质的协同作用，仅通过氧化二茂铁基团而在溶液中不存在碱的情况下，就可以发生共轭氨基二茂铁配合物的接枝。
• Siemeling, Ulrich; Bruhn, Clemens; Meier, Mario, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 12, p. 1395 - 1401
  作者：Siemeling, Ulrich、Bruhn, Clemens、Meier, Mario、Schirrmacher, Christian

  DOI：——

  日期：——