1-hydroxy-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 19815-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 19815-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01847420
• 分子量: 230.263
• InChiKey: KAIMSUNJCRGFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 tert-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2,4-Dibromo-1-hydroxy-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到1-hydroxy-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461

文献信息

• Modified Coumarins. 16. Cyclohexane-Annelated Analogs of Pyranocoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0159-y

  日期：2005.7

  Modified derivatives of angular and linear pyranocoumarins containing a condensed cyclohexane moiety were prepared by fusing a 2,2-dimethyltetrahydropyran ring to the coumarin system and annelating a pyrone ring to derivatives of 2,2-dimethylchromane.

  通过将 2,2-二甲基四氢吡喃环融合到香豆素体系中，并将吡喃酮环环化到 2,2-二甲基色满的衍生物中，制备了含有缩合环己烷分子的角型和线型吡喃香豆素的改良衍生物。
• Sulphamic Acid - An Efficient and Cost-Effective Solid Acid Catalyst for the Pechmann Reaction
  作者：Shriniwas Samant、Pankajkumar Singh、Devendrapratap Singh

  DOI：10.1055/s-2004-830858

  日期：——

  Sulphamic acid (H2NSO3H, SA) is used as an alternative to conventional acid catalysts in the Pechmann condensation of phenols with β-ketoester leading to the formation of substituted coumarin. The method is simple, cost-effective, solvent-free and gives good yields in a short reaction time.

  氨基磺酸（H2NSO3H，SA）可作为传统酸催化剂的替代品，用于苯酚与δ-酮酯的佩赫曼缩合反应，从而生成取代的香豆素。该方法简单、经济、无溶剂，而且反应时间短，产率高。
• Bis-(dibenzo[b,d]pyranyloxy) propanes
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04647674A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  Dibenzopyrone derivatives which possess depressant and/or antihypoxia activity are 1,3-bis(dibenzo[b,d]pyranyloxy propanes having the formula (1): ##STR1## where R and R.sup.1 independently represent hydrogen or methyl; where A is ##STR2## and where X represents single substitution with oxygen or substitution with hydrogen and a second group taken to be hydrogen, hydroxyl, amino, C.sub.1 -C.sub.4 alkylamino or an acyloxy radical ##STR3## where B represents C.sub.1 -C.sub.15 alkyl, --CH.sub.2 CH.sub.2 COOH, or (dimethylamino)phenyl. Also included are pharmaceutically acceptable salt forms of the compounds. These compounds are useful as sedatives and/or for the protection of warm blooded animals from the effects of oxygen deprivation.

  具有镇静和/或抗低氧活性的二苯并吡喃衍生物是具有公式（1）的1,3-双（二苯并[b，d]吡喃氧基）丙烷：##STR1## 其中R和R.sup.1独立地表示氢或甲基；其中A是##STR2## 其中X表示单个氧原子取代或氢原子取代和第二个基团取为氢、羟基、氨基、C.sub.1-C.sub.4烷基氨基或酰氧基##STR3## 其中B表示C.sub.1-C.sub.15烷基，--CH.sub.2 CH.sub.2 COOH或（二甲氨基）苯基。还包括化合物的药学上可接受的盐形式。这些化合物可用作镇静剂和/或保护温血动物免受氧气匮乏的影响。
• Conformationally restricted polysubstituted biphenyl derivatives with angiotensin II receptors antagonist properties
  作者：P. R. Bovy、J. T. Collins、G. M. Olins、E. G. McMahon、W. C. Hutton

  DOI：10.1021/jm00112a015

  日期：1991.8

  dehydrogenation. This scheme provided the carbon skeleton of the biphenyl potentially substituted on the 2-, 2'-, 4'-, and 6'-positions. Elaboration of the subsituents led to a biphenyl derivative used to alkylate a 2-n-butyl-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazole. After coupling with the imidazole two regioisomers were separated and identified by 1H NMR. NOESY experiments were useful to establish regiochemistry

  介绍了新型非肽血管紧张素II拮抗剂的合成和体外活性。与以前报道的联苯化合物相比，新的类似物8和9减少了由位阻引起的构象自由度。甲基四′-甲基-2′，6′-二甲氧基[1，1′-联苯基] -2-羧酸酯4是通过将牛至酚与氧代环己烷-2-羧酸酯进行Von Pechmann缩合，然后脱氢而合成的。该方案提供了可能在2-，2'-，4'-和6'-位取代的联苯的碳骨架。取代基的精心制备导致联苯衍生物用于烷基化2-n-丁基-4-氯-5-（羟甲基）咪唑。与咪唑偶联后，分离出两种区域异构体，并通过1 H NMR鉴定。NOESY实验可用于建立具有血管紧张素II阻断活性的最终产物的区域化学。它们对血管紧张素II受体的亲和力是在结合测定实验和离体器官测试中建立的。发现在拮抗剂的联苯部分上2'，6'-二甲氧基取代基的存在显着降低了对受体的亲和力。
• Oxaphenanthrene Derivatives
  申请人：Taugerbeck Andreas

  公开号：US20080312224A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y and A have the meanings indicated, and to processes for the preparation thereof and to the use thereof for the preparation of medicaments.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，Y和A具有所示的含义，以及其制备方法和用于制备药物的使用。