diisopropyl (4-fluorophenyl)phosphonate | 1516881-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4-fluorophenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Fluoro-4-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]benzene；1-fluoro-4-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]benzene
• CAS: 1516881-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₈FO₃P
• 分子量: 260.245
• InChiKey: ODGFRNILFJVUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl (4-fluorophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过C–O / P–H交叉偶联进行镍催化的苯酚衍生物的磷酸化

  摘要：

  描述了通过C-O / P-H交叉偶联将苯酚衍生物与P（O）-H化合物进行有效的镍催化磷酸化反应。在反应条件下，各种新戊酸苯基酯容易与氢磷酰基化合物偶合，从而以高至高收率得到相应的偶合产物芳基膦酸酯和芳基膦氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00289

文献信息

• A dual catalytic strategy for carbon–phosphorus cross-coupling via gold and photoredox catalysis
  作者：Ying He、Hongmiao Wu、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c4sc03092c

  日期：——

  A new method for the P-arylation of aryldiazonium salts with H-phosphonates via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对芳基重氮盐与H-膦酸酯进行P-芳基化的新方法。
• Experimental and Theoretical Study on Palladium-Catalyzed C–P Bond Formation via Direct Coupling of Triarylbismuths with P(O)–H Compounds
  作者：Tao Wang、Shuai Sang、Liu Leo Liu、Hongwei Qiao、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo402392t

  日期：2014.1.17

  A novel and highly efficient Pd-catalyzed cross-coupling of triarylbismuths with a variety of P(O)–H compounds has been developed that proceeds smoothly without exclusion of moisture or air and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable arylphosphonates, arylphosphinates, and arylphosphine oxides, with high atom-economy, operational simplicity of the procedure, and

  已开发出新颖且高效的Pd催化的三芳基铋与各种P（O）–H化合物的交叉偶合，该过程平稳进行且不排除水分或空气，为制备各种有价值的芳基膦酸酯提供了通用而强大的工具，芳基次膦酸酯和芳基膦氧化物，具有高原子经济性，该方法的操作简单，并且良好至高收率。偶联反应是使用三芳基铋化合物作为底物的过渡金属催化的C-P键结构的第一个例子。DFT计算表明，C-P键的形成是决定速率的步骤。
• Aryltrimethylammonium Tetrafluoroborates in Nickel-Catalyzed C–P Bond-Forming Reactions
  作者：Chun Jing Li

  DOI：10.1134/s1070428021060117

  日期：2021.6
• Nickel-Catalyzed Phosphorylation of Tosylates
  作者：Chun-jing Li

  DOI：10.1134/s1070363220040258

  日期：2020.4

  Four new bidentate phosphine ligands have been synthesized, characterized and evaluated in Ni-catalyzed C-P coupling reaction. The readily available and inexpensive highly active sulfonate Ni(cod)(2)-L8catalyzes the reaction leading to the desired aryl phosphonates accumulated with moderate to excellent yields. This method is characterized by good functional groups tolerance, wide substrate scope, and easy scaling up.