(3,3-diphenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone | 874488-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-diphenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3,3-Diphenyloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 874488-79-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: PNKMCRYHPRWHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-diphenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone 生成 1,3,3-triphenyl-1,2-propanedione
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳与苯基锂的反应机理

  摘要：

  苯基锂和一氧化碳在乙醚中反应，然后水解得到的产物混合物包括二苯甲酮 (1)。a,a-diphenylacetophenone (2), benzil (3), a,a-diphenyl-a-hydroxyacetophenone (4), benzpinacot (5), a-hydroxyacetophenone (6), 1,3,3-triphenylpropane-1,2 -dione (7), 1,3,3-triphenylpropan-1-one-2,3-diol (8)。和二苯甲醇(9)。化合物 1、2、6、7 和 8 的产量很高，即 3、4、5 和 9 的产量为痕量。光谱研究确定二苯甲酮二阴离子二锂 (18) 作为该反应中形成的第一个长寿命中间体；许多有机锂试剂的碱度与其对一氧化碳的反应性之间的定性相关性表明，但并未证明苯甲酰基锂是 18 的前体。标记实验表明，在反应混合物水

  DOI：

  10.1021/ja00805a028
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (3,3-diphenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF ORGANIC MAGNESIUM COMPOUNDS ON ALPHA OXIDO KETONES AND ESTERS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01352a028

文献信息

• The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. I. Chalcone Oxides
  作者：Herbert O. House

  DOI：10.1021/ja01634a009

  日期：1954.3
• Iron-Catalyzed Carbonylation-Peroxidation of Alkenes with Aldehydes and Hydroperoxides
  作者：Weiping Liu、Yuanming Li、Kaisheng Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ja204226n

  日期：2011.7.20

  A three-component reaction of alkenes, aldehydes, and hydroperoxides catalyzed by FeCl2 to beta-peroxy ketones has been achieved. This three-component reaction can be also applied to the synthesis of a-carbonyl epoxides, through either a stepwise base-induced epoxidation of the separated beta-peroxy ketone products or a one-pot process by simply adding base to the reaction mixture after the completion of the three-component reaction.
• The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. II. Migratory Aptitudes¹
  作者：Herbert O. House、Donald J. Reif

  DOI：10.1021/ja01629a035

  日期：1955.12
• Visible-Light-Promoted Photoredox Syntheses of α,β-Epoxy Ketones from Styrenes and Benzaldehydes under Alkaline Conditions
  作者：Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02629

  日期：2015.11.6

  A range of styrenes and benzaldehydes were smoothly combined to form alpha,beta-epoxy ketones under the synergistic actions of photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), cesium carbonate (Cs2CO3), and visible light irradiation. The process likely proceeds through visible-light-enabled photocatalytic generations of acyl radicals as key intermediates.
• The Tautomerism of Alpha Diketones. II. Benzhydryl Phenyl Diketone
  作者：E. P. Kohler、N. Weiner

  DOI：10.1021/ja01317a045

  日期：1934.2