1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4-hydroxy-2,3-dihydropyridin-6-one；1-benzyl-4-hydroxy-2,3-dihydropyridin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WCVGIXWNHCSMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1-benzyl-4-hydroxy-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.02h， 以47%的产率得到5-benzyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,2-diphenylfuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于 Mn(III) 的氧化自由基环化制备 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE 框架的便捷途径

  摘要：

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.135

文献信息

• CONVENIENT ROUTE TO 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE FRAMEWORK USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL CYCLIZATION
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.135

  日期：2004.1

  The oxidation of a mixture of 1.1-disubstituted ethenes 1 with 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives 2 with manganese(III) acetate in boiling glacial acetic acid was investigated. The reaction of 3-substituted quinolinones 2 gave 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 3 and 3-(2.2-diarvlethenyl)quinoline-2,4-diones 4 in moderate to good yields. On the other hand, 3,5-dihydro-2//-furo[3

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看
• Mn(III)-based reaction of alkenes with quinolinones. Formation of peroxyquinolinones and quinoline-related derivatives
  作者：Hiroshi Nishino、Ryoukou Kumabe、Ryoichi Hamada、Mehtap Yakut

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.013

  日期：2014.2

  The reactions of 1,1-disubstituted alkenes with 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones under both Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation conditions at room temperature and Mn(III)-mediated oxidation conditions at reflux temperature are described. The Mn(III)-catalyzed aerobic oxidation afforded bis(hydroperoxyethyl)quinolinones and azatrioxa[4.431propellanes, while the oxidation with Mn(OAc)(3)center dot 2H(2)O produced furo[3,2-c]quinolin-4-one analogues. The existence of a substituent at the 3-position of the 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones prevented a double reaction with the alkenes, and (endoperoxy)quinolinones and/or (hydroperoxyethyl)quinolinones were obtained under the Mn(III)-catalyzed aerobic conditions, while furo[3,2-c]quinolinone hemiacetals and vinylquinolinones were selectively produced under the Mn(III)-mediated oxidation conditions depending on the reaction temperature and times. Cyclic assembly of quinolinone-related 1,3-dicarbonyl compounds such as dihydropyridinones, pyranones, and dimedone derivatives was also examined under elevated temperature conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.