diisopropyl styrylphosphonate | 19295-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl styrylphosphonate
• 英文别名: diisopropyl (2-phenylethenyl) phosphonate；Diisopropyl styrylphosphonate；2-di(propan-2-yloxy)phosphorylethenylbenzene
• CAS: 19295-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₁O₃P
• 分子量: 268.293
• InChiKey: ZYKLRHLBIBFPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl styrylphosphonate 在 methyl phenylphosphinate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86.3%的产率得到diisopropyl (2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一种制备β-羰基膦酸酯类化合物的方法

  摘要：

  一种制备β‑羰基膦酸酯类化合物的方法，先将2‑苯乙烯基膦酸酯类化合物溶于有机溶剂中，有机溶剂为乙酸乙酯、甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃中的一种或由其中两种或两种以上所组成的混合溶剂；之后于敞开体系中在甲基苯基亚膦酸酯催化下利用氧气作为氧化剂和氧源进行反应，反应产物经分离纯化即得所述β‑羰基膦酸酯类化合物。与现有的方法相比，该方法反应温度更低、不需要使用有机金属催化剂，对环境更加友好，同时反应周期更短，且其所采用的反应工艺条件稳定，操作简单，产率更高，更适合在工业化生产中进行应用。

  公开号：

  CN113773345A
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 2-phenylvinyl iodide 在 三正丙胺 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到diisopropyl styrylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  首次在纯净水中可重复使用的不含配体的钯催化卤代芳基与亚磷酸三烷基酯的C–P键形成†

  摘要：

  首次在纯净水中描述了可重用的无配体钯催化的芳基碘，溴化物和氯化物与亚磷酸三烷基酯的膦酸酯化反应。以良好至优异的产率获得芳基膦酸酯。该反应也可以用Ni（II）以更长的反应时间进行。还证明了四丁基溴化铵在该反应中作为在室温下生成Pd（0）的还原剂的作用。Pd（0）/ TBAB可以轻松地重复使用三遍，而不会降低效率。

  DOI：

  10.1039/c4ra07680j

文献信息

• Organoselenium-catalyzed vicinal dichlorination of unsaturated phosphonates
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6nj00658b

  日期：——

  Diphenyl diselenide (PhSeSePh) was effective as a pre-catalyst for the vicinal dichlorination of α,β-unsaturated phosphonates with sulfuryl chloride. The reaction conditions were mild and the desired products were formed in up to 93% yield and moderate diastereoselectivity (10 : 1). The important diphenylselenium dichloride intermediate was obtained and characterized by X-ray crystallography.

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。
• Selective Addition of P(O)–H Bonds to Alkynes Catalyzed by Transition Metals Immobilized on Polystyrene-bound Triphenylphosphine
  作者：Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Cancheng Guo、Li-Biao Han

  DOI：10.1246/cl.130374

  日期：2013.9.5

  Addition of P(O)–H bonds to alkynes catalyzed by transition metals (Rh, Pd, and Ni) immobilized on polystyrene-bound triphenylphosphine proceeded efficiently to afford high yields of the addition p...

  在聚苯乙烯结合的三苯基膦上固定的过渡金属（Rh、Pd 和 Ni）催化的炔烃中 P(O)-H 键的加成有效地提供了高产率的加成 p...
• 一种烯膦酸酯类化合物的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106674277B

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种烯膦酸酯化合物的制备方法，所述方法以摩尔比为1:4～6的芳基乙烯和膦酸酯为原料，三氯化铁和铜盐为催化剂，二叔丁基过氧化物为氧化剂，与三乙胺混合后，加入有机溶剂，惰性气体保护下，在90～110℃下反应，反应结束后，水洗，旋蒸除去溶剂，经柱层析得到烯膦酸酯类化合物。本发明使用非贵金属铜和铁作为催化剂，采用的反应物芳基乙烯和膦酸酯价格低廉，毒性较低，氧化剂绿色环保，烯膦酸酯类化合物的合成反应产率高。
• Hydrophosphonylation of Alkynes with Trialkyl Phosphites Catalyzed by Nickel
  作者：Rosa E. Islas、Juventino J. García

  DOI：10.1002/cctc.201700974

  日期：2017.11.9

  The use of simple and inexpensive NiCl2⋅6 H2O as a catalyst precursor for C−P bond formation in the presence of commercially available trialkyl phosphites (P(OR)3, R=Et, iPr, Bu, SiMe3) along with several alkynes is presented. Control experiments showed the in situ formation of (RO)2P(O)H as the species that undergo the addition into the C≡C bond at the alkynes to yield the product of P−H addition

  利用简单且廉价的NiCl的2 ⋅6ħ 2在市售的三烷基亚磷酸酯的存在O作为催化剂前体对C-P键的形成（P（OR）3，R =的Et，我镨，卜，森达3）以及几种炔烃。对照实验表明，原位形成（RO）2 P（O）H，是在炔烃中经过CROC键加成后生成PH加成物的物种。二苯乙炔与P（OEt）3，P（O i Pr）3和P（OSiMe 3）3的氢膦酰基化无需特定的溶剂或配体，即可以高收率（> 92％）进行合成。该方法可用于制备作为末端炔烃模型的苯乙炔和内部炔烃的有机膦酸酯，其收率范围从良好到中等。
• Mono and double Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with dialkyl vinylphosphonates using a reusable palladium catalyst under aqueous medium
  作者：Han-Sheng Lee、Shao-Hsuan Pai、Wei-Ting Liao、Xin-Jing Yang、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1039/c7ra06464k

  日期：——

  reusable Pd-catalyzed mono and double Mizoroki–Heck reactions of aryl halides and dialkyl vinylphosphonates using iPr2NH as a base in aqueous medium under air were developed. For aryl iodides, the reaction could be conducted at 80 °C under a low catalyst loading (0.1–1 mol%). When aryl bromides were applied, however, a greater amount of catalyst (5 mol%) and a longer reaction time at 120 °C were required.

  使用i Pr 2操作简单且可重复使用的Pd催化的芳基卤化物和乙烯基乙烯基膦酸二烷基酯的单和双Mizoroki-Heck反应在空气中在水性介质中开发了以NH为碱的物质。对于芳基碘化物，该反应可以在80°C的低催化剂负载量（0.1-1 mol％）下进行。然而，当使用芳基溴化物时，需要更大量的催化剂（5mol％）和更长的在120℃下的反应时间。简单地改变乙烯基二膦酸二烷基酯作为限制剂就可以高收率地形成2，2-二芳基乙烯基膦酸。反应后，残留的水溶液可重复用于Mizoroki-Heck单反应和双反应，使反应更绿色，并减少贵金属的浪费，并使用有害的有机溶剂作为反应介质。