(4-bromophenyl)(2,2-diphenylvinyl)sulfane | 14346-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(2,2-diphenylvinyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2,2-diphenylethenylsulfanyl)benzene
• CAS: 14346-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₅BrS
• 分子量: 367.309
• InChiKey: DEPJNLTVQXDWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(2,2-diphenylvinyl)sulfane 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以84 %的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(2,2-diphenylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  水中可回收碘催化的1,1-二芳基乙烯氧化C-H硫属化反应：三取代乙烯基硫醚和硒化物的绿色合成

  摘要：

  我们公开了一种无金属、碘催化的烯烃（特别是 1,1-二芳基乙烯）与二有机基二硫属化物在水中的氧化 C-H 磺基化和硒化反应，用于经济高效、高度原子经济且可持续地合成有价值的乙烯基硫醚和硒化物，包括一些聚集诱导发射（AIE）活性分子。该转化仅需要 10 mol% 的碘作为催化剂和极少量的绿色氧化剂 H 2 O 2（0.3 当量），即可在温和的反应条件下以高达 96% 的中等到高收率提供所需的产物，即50 °C 和有氧气氛。产品进一步综合多样化，形成各种新型有机分子。与之前开发的 1,1-二芳基烯烃 C-H 硫属化反应方法相比，该方法的显着优点是：(a) 一种无金属、节能、经济且可持续的方案，用于合成乙烯基硫醚和硒化物，(b) 使用廉价试剂，例如作为催化剂的碘和 H 2 O 2作为绿色氧化剂，(c) 水作为绿色反应介质，水作为唯一的副产品，(d) 直接放大至克级，不对反应结果造成任何影响，(e)

  DOI：

  10.1039/d3gc02999a
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-bromophenyl)(2,2-diphenylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Maini,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1526 - 1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种硫醚衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113307753B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种硫醚衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)在氮气气氛下，将亚砜类化合物、烯烃化合物/炔烃化合物/1，3‑二羰基化合物、有机溶剂和三氟乙酸酐/三氟甲磺酸酐混合后于0‑60℃反应1‑24h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入碱，于室温下反应0.5‑1.5h，经水洗，获得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经后处理和纯化，得到所述硫醚衍生物。本发明同时适用于构建烯基硫醚、炔基硫醚、烷基硫醚衍生物，普适性高。本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Synthesis of Trisubstituted Vinyl Sulfides via Oxidative Thiolation Initiated Cascade Reaction of Alkynoates with Thiols
  作者：Shengyang Ni、Lijun Zhang、Wenzhong Zhang、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01770

  日期：2016.10.7

  cascade reaction of aryl alkynoates has been developed with thiol as a coupling partner. This radical process has been demonstrated to proceed through S–H bond cleavage, thiolation of alkynoate, aryl migration, and decarboxylation. This reaction tolerates a wide scope of substrates resulting in good chemical yields, which provides an easy and practical strategy for preparation of trisubstituted vinyl

  已经开发了硫醇引发的烷基炔基芳烃的级联反应，其中硫醇为偶联配偶体。已经证明该自由基过程是通过S–H键断裂，炔酸硫醇化，芳基迁移和脱羧进行的。该反应可耐受各种各样的底物，从而产生良好的化学收率，这为制备三取代的乙烯基硫化物提供了简便实用的策略。