3-三氟甲基硫代苯甲酰胺 | 53515-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基硫代苯甲酰胺
• 中文别名: 3-(三氟甲基)硫代苯甲酰胺
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)thiobenzamide
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)benzothioamide；3-(trifluoromethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 53515-17-6
• 化学式: C₈H₆F₃NS
• mdl: MFCD01567258
• 分子量: 205.204
• InChiKey: WOJQBHSZMFRQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基硫代苯甲酰胺 在 亚甲兰 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到间三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Metal-free dehydrosulfurization of thioamides to nitriles under visible light

  摘要：

  使用可见光介导的噻酰胺向腈的脱硫化反应已经被证明，使用有机染料作为光催化剂，空气作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc01380c
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-三氟甲基硫代苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  好氧可见光诱导分子间 S-N 键构建：在无光敏剂条件下由硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  在无光敏剂的条件下，通过可见光诱导硫代酰胺的氧化环化，开发了一种伴随合成 1,2,4-噻二唑的 S-N 构建的绿色方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100440

文献信息

• Single-Step Microwave-Mediated Synthesis of Oxazoles and Thiazoles from 3-Oxetanone: A Synthetic and Computational Study
  作者：David Orr、Alexandra Tolfrey、Jonathan M. Percy、Joanna Frieman、Zoë A. Harrison、Matthew Campbell-Crawford、Vipulkumar K. Patel

  DOI：10.1002/chem.201301011

  日期：2013.7.15

  The direct microwave‐mediated condensation between 3‐oxetanone and primary amides and thioamides has delivered moderate to good yields of (hydroxymethyl)oxazoles and (hydroxymethyl)thiazoles. The reactions use a sustainable solvent and only require short reaction times. These are highly competitive methods for the construction of two classes of valuable heteroarenes, which bear a useful locus for further

  3-氧杂环丁酮与伯酰胺和硫代酰胺之间的直接微波介导缩合反应产生了中等到良好的（羟甲基）恶唑和（羟甲基）噻唑收率。反应使用可持续的溶剂，只需要很短的反应时间。这些是构建两类有价值的杂芳烃的高度竞争性方法，它们具有进一步阐明的有用位置。电子结构计算表明，事件的顺序涉及sp 3处硫属元素原子的攻击碳和烷基-氧裂解。清楚地表明了酸催化的关键作用，并证明了酸强度的重要性。计算的势垒也与所观察到的硫酰胺和酰胺反应性顺序完全一致。自发的开环涉及适度的CO裂解，减缓了应力释放的程度。在酸催化的途径上，CO的裂解仍然不太广泛，但是通过羧酸催化剂，质子转移到核反应堆中的进展非常快，而基本上是用甲磺酸完成的。
• Design, synthesis and Structure–activity relationship studies of new thiazole-based free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Qianqian Qiu、Xue Xu、Xuekun Wang、Lei Jiao、Xin Su、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.040

  日期：2016.5

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1/GPR40) has attracted interest as a novel target for the treatment of type 2 diabetes. Several series of FFA1 agonists including TAK-875, the most advanced compound terminated in phase III studies due to concerns about liver toxicity, have been hampered by relatively high molecular weight and lipophilicity. Aiming to develop potent FFA1 agonists with low risk of

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。
• Thiazolyl-indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050004187A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 or R 8 is and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 或R 8 中的一个是 以及所有的对映体和药学上可接受的盐和/或酯，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。
• Histamine H1 receptor ligands
  作者：K. Walczyński、H. Timmerman、O.P. Zuiderveld、M.Q. Zhang、R. Glinka

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00060-9

  日期：1999.8

  A series of 2-substituted thiazol-4-ylethanamines have been synthesized and tested for their histaminergic H1-receptor activities. The compounds with 2-phenyl substitution, regardless of the different physicochemical properties of the meta-substituents at the phenyl ring, showed weak H1-agonistic activity with pD2 values ranging from 4.35 to 5.36. When the phenyl group was replaced by a benzyl group

  已经合成了一系列2-取代的噻唑-4-吡啶胺，并测试了它们的组胺能H1-受体活性。具有2-苯基取代基的化合物，无论苯环上间位取代基的理化性质如何不同，均表现出较弱的H1激动活性，pD2值为4.35至5.36。当苯基被苄基取代时，所得化合物均表现出弱的H1-拮抗活性（pA2：4.14-4.82）。
• [EN] NOVEL 2-ARYLTHIAZOLE COMPOUNDS AS PPARALPHA AND PPARGAMA AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 2-ARYLTHIAZOLE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS PPARALPHA ET PPARGAMMA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004020420A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Rl to R10, X, Y and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R10、X、Y和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物对于治疗疾病如糖尿病是有用的。