2'-O-allyloxycarbonylmethyl-N³-pivaloyloxymethyluridine | 799247-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-allyloxycarbonylmethyl-N³-pivaloyloxymethyluridine
• 英文别名: [3-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-oxo-2-prop-2-enoxyethoxy)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 799247-61-3
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 456.45
• InChiKey: USHOKIWJILUQDD-BASLNEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-allyloxycarbonylmethyl-N³-pivaloyloxymethyluridine 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-allyloxycarbonylmethyl-3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N³-pivaloyloxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  具有2'-O-羧甲基的寡核苷酸：通过固相上的酰胺键形成进行合成和2'-缀合。

  摘要：

  描述了通过在固相上形成酰胺键来合成寡核苷酸2'-缀合物的有效方法。通过使用新型的尿苷3'亚磷酰胺获得了含有2'-O-羧甲基的受保护的寡核苷酸，其中羧酸部分作为烯丙基酯被引入。该保护基对固相寡核苷酸组装中使用的条件稳定，但易于通过Pd（0）和吗啉处理除去。然后在正常的肽偶联条件下，将2'-O-羧甲基化的寡核苷酸有效地缀合在固体支持物上，与各种胺或小肽的N-末端结合，从而以高收率得到高纯度的产物。该方法原则上非常适合于制备在2'之间包含酰胺键的肽-寡核苷酸缀合物

  DOI：

  10.1039/b409496d
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸丙烯酯 在 P₁-tert-butyltris(tetramethylene) 、 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-O-allyloxycarbonylmethyl-N³-pivaloyloxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  具有2'-O-羧甲基的寡核苷酸：通过固相上的酰胺键形成进行合成和2'-缀合。

  摘要：

  描述了通过在固相上形成酰胺键来合成寡核苷酸2'-缀合物的有效方法。通过使用新型的尿苷3'亚磷酰胺获得了含有2'-O-羧甲基的受保护的寡核苷酸，其中羧酸部分作为烯丙基酯被引入。该保护基对固相寡核苷酸组装中使用的条件稳定，但易于通过Pd（0）和吗啉处理除去。然后在正常的肽偶联条件下，将2'-O-羧甲基化的寡核苷酸有效地缀合在固体支持物上，与各种胺或小肽的N-末端结合，从而以高收率得到高纯度的产物。该方法原则上非常适合于制备在2'之间包含酰胺键的肽-寡核苷酸缀合物

  DOI：

  10.1039/b409496d

文献信息

• Oligonucleotides with 2′-O-carboxymethyl group: synthesis and 2′-conjugation via amide bond formation on solid phase
  作者：Anna Kachalova、Eugeny Zubin、Dmitry Stetsenko、Michael Gait、Tatiana Oretskaya

  DOI：10.1039/b409496d

  日期：——

  method for synthesis of oligonucleotide 2'-conjugates via amide bond formation on solid phase is described. Protected oligonucleotides containing a 2'-O-carboxymethyl group were obtained by use of a novel uridine 3'phosphoramidite, where the carboxylic acid moiety was introduced as its allyl ester. This protecting group is stable to the conditions used in solid-phase oligonucleotide assembly, but easily

  描述了通过在固相上形成酰胺键来合成寡核苷酸2'-缀合物的有效方法。通过使用新型的尿苷3'亚磷酰胺获得了含有2'-O-羧甲基的受保护的寡核苷酸，其中羧酸部分作为烯丙基酯被引入。该保护基对固相寡核苷酸组装中使用的条件稳定，但易于通过Pd（0）和吗啉处理除去。然后在正常的肽偶联条件下，将2'-O-羧甲基化的寡核苷酸有效地缀合在固体支持物上，与各种胺或小肽的N-末端结合，从而以高收率得到高纯度的产物。该方法原则上非常适合于制备在2'之间包含酰胺键的肽-寡核苷酸缀合物