2-苯基萘-1-腈 | 66252-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基萘-1-腈
• 英文名称: 2-phenyl-1-naphthonitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-1-naphthonitril；1-Cyano-2-phenylnaphthalin；2-Phenylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 66252-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: LYQOCXYUTSJUGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基萘-1-腈 、 cyclobutanone O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl) oxime 在 3-(2,6-diisopropylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58 %的产率得到4-(benzo[i]phenanthridin-5-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化无金属生成 γ-氰烷基自由基：6-氰烷基菲啶的组装

  摘要：

  在无锡​​、过渡餐和无光条件下，通过可持续的 N-杂环卡宾催化产生了许多 γ-氰基烷基自由基，然后插入到联芳基异腈中，从而导致各种不同功能化的快速组装6-氰基烷基菲啶。初步的机理研究表明，可能涉及单电子转移自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03808
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-苯基萘-1-腈
  参考文献：
  名称：

  对功能化萘、喹啉和异喹啉的微波辅助多米诺苯并环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的钯/铜催化的多米诺反应，以产生功能化的萘、喹啉和异喹啉。含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的各种取代的 1-苯基丙-2-yn-1-醇与 1-杂芳基丙-2-yn-1-醇的反应适用于该程序。富电子和缺电子的芳基卤化物都是该反应的令人满意的底物。这种多米诺苯环化过程涉及 Sonogashira 交叉偶联反应，然后异构化为查耳酮，最后是分子内缩合反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201061

文献信息

• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• Phthalazines. XV. Ring transformation of phthalazines into naphthalenes by means of inverse-electron-demand Diels-Alder reaction.
  作者：Etsuo OISHI、Naokata TAIDO、Ken-ichi IWAMOTO、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.38.3268

  日期：——

  The 1-substituted phthalazines 6 underwent inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with the enamines 3 and ynamines 9, resulting in the formation of 1-substituted naphthalenes.Thus, 1-phthalazinecarbonitrile (6b) reacted with 3a-i to give the corresponding 1-naphthonitriles 7a-e, g, h and 2, 3-kihydro-1-naphthonitriles 8f, i, respectively. Similarly, reaction of 1-(methylsulfonyl)phthalazine (6c) with 3a, b, d, f gave the corresponding 1-(methylsulfonyl)naphthalenes 10a, b, d and 1-(methylsulfonyl)-2, 3-dihydronaphthalene 11f. Furthermore, 1-methylthio- (6e), 1-phenyl- (6f), 1-methyl-(6b), 1-chlorophthalazines (6h) and phthalazine (6a) reacted with 3a to afford the corresponding 4-substituted 2, 3-dihydro-1H-benz[f]indenes 12e-h, a, respectively.A similar ring transformation was found to proceed between 1, 4-phthalazinedicarbonitrile (14) and 1-methyl-1H-indole (13), giving the benzo[b]carbazoledicarbonitrile (15).Compounds 6b and 6c also underwent inverse-electron-demand Diels-Alder reaction with the ynamines 9a, b to give the corresponding 1-cyano-16a, b and 1-(methylsulfonyl)naphthalenes 17a, b, respectively.

  因此，1-酞嗪甲腈（6b）与 3a-i 反应，分别得到相应的 1-萘甲腈 7a-e、g、h 和 2、3-基氢-1-萘甲腈 8f、i。同样，1-（甲磺酰基）酞嗪（6c）与 3a、b、d、f 反应，得到相应的 1-（甲磺酰基）萘 10a、b、d 和 1-（甲磺酰基）-2，3-二氢萘 11f。此外，1-甲硫基（6e）、1-苯基（6f）、1-甲基（6b）、1-氯酞嗪（6h）和酞嗪（6a）与 3a 反应，分别得到相应的 4-取代的 2，3-二氢-1H-苯并[f]茚 12e-h、a。化合物 6b 和 6c 还与亚萘胺 9a 和 b 发生了反电子需求的 Diels-Alder 反应，分别得到了相应的 1-氰基-16a、b 和 1-（甲磺酰基）萘 17a、b。
• [EN] USES OF PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE<br/>[ZH] 磷酸二酯酶抑制剂的用途
  申请人：NANJING TRANSTHERA BIOSCIENCES CO LTD

  公开号：WO2020182076A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  通式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、异构体和氘代化合物在制备治疗心衰疾病的药物中的用途。实验证明，该化合物可以改善心衰大鼠的心脏功能，逆转大鼠心衰后导致的心肌重构，降低梗死边缘区域纤维化。
• OISHI, ETSUO;TAIDO, NAOKATA;IWAMOTO, KEN-ICHI;MIYASHITA, AKIRA;HIGASHINO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3268-3272
  作者：OISHI, ETSUO、TAIDO, NAOKATA、IWAMOTO, KEN-ICHI、MIYASHITA, AKIRA、HIGASHINO,+

  DOI：——

  日期：——
• A Microwave-Assisted Domino Benzannulation Reaction towards Functionalized Naphthalenes, Quinolines, and Isoquinolines
  作者：Yuqin Wang、Cun Tan、Xiaofei Zhang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201201061

  日期：2012.10.9

  zed domino reaction was developed to yield functionalized naphthalenes, quinolines, and isoquinolines. The reactions of various substituted 1-phenylprop-2-yn-1-ols containing electron-donating (EDG) and electron-withdrawing (EWG) groups and 1-heteroarylprop-2-yn-1-ols worked well with this procedure. Both electron-rich and -deficient aryl halides were satisfactory substrates for this reaction. This

  开发了一种有效的钯/铜催化的多米诺反应，以产生功能化的萘、喹啉和异喹啉。含有给电子 (EDG) 和吸电子 (EWG) 基团的各种取代的 1-苯基丙-2-yn-1-醇与 1-杂芳基丙-2-yn-1-醇的反应适用于该程序。富电子和缺电子的芳基卤化物都是该反应的令人满意的底物。这种多米诺苯环化过程涉及 Sonogashira 交叉偶联反应，然后异构化为查耳酮，最后是分子内缩合反应。