3-羟基-1-甲基-4-氧代吡啶-6-羧酸 | 70113-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基-4-氧代吡啶-6-羧酸
• 英文名称: 5-hydroxy-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-hydroxy-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyridine-2-carboxylic acid；2-Carboxy-5-hydroxy-1-methyl-4-pyridon；3-Hydroxy-1-methyl-4-oxopyridine-6-carboxylic acid；5-hydroxy-1-methyl-4-oxopyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 70113-54-1
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: XWHROGRDGWNCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-4-氧代吡啶-6-羧酸 生成 1-methyl-1,2-dihydro-pyridine-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Wibaut; Kleipool, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 24,27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4-氧-4H-2-羧酸 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Molenda John Josef, Jones Mark M., Basinger Mark A., J. Med. Chem, 37 (1994) N 1, S 93-98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancement of iron excretion via monoanionic 3-hydroxypyrid-4-ones
  作者：John Josef Molenda、Mark M. Jones、Mark A. Basinger

  DOI：10.1021/jm00027a011

  日期：1994.1

  either a carboxylic acid or sulfonic acid group to mobilize iron into the bile and urine of normal rats has been examined and compared with that produced by 1,2-dimethyl-3-hydroxypyrid-4-one (L1). The compounds tested were 3-hydroxy-1-methyl-4-oxopyridine-6-carboxylic acid and 1-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyridyl]-2-ethanesulfonic acid, whose synthesis, biological activity, and X-ray crystallographic

  考察了带有羧酸或磺酸基团的3-羟基吡啶-4-酮将铁动员到正常大鼠胆汁和尿液中的能力，并将其与1,2-二甲基-3-羟基吡啶-4产生的能力进行了比较。 -一（L1）。测试的化合物为3-羟基-1-甲基-4-氧吡啶-6-羧酸和1- [3-羟基-6-（羟甲基）-4-氧吡啶基] -2-乙烷磺酸，它们的合成，生物活性，描述了X射线晶体学性质。尽管基于极性和膜渗透性的活性估计预测了这类化合物无效，但发现它们具有类似于非肠道给药时在生理pH下不带电荷的化合物的铁转移能力。口服时 含有羧酸根基团的3-羟基吡啶-4-酮增强了铁的尿排泄，而磺酸盐类似物相对于对照组没有实质性增加尿中铁的排泄。此处获得的结果表明，先前对制备在生理pH下呈电中性的3-羟基吡啶-4-酮的限制是不必要的，并且带有单个负电荷的适当基团的存在与高水平的活动。有人提出，这种带负电荷的分子可以通过单阴离子转运系统进入肾脏和肝脏中的细胞内部。这类化
• Kleipool; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 1041,1046
  作者：Kleipool、Wibaut

  DOI：——

  日期：——