2-氨基-N-(2,4-二甲氧基苯基)-苯甲酰胺 | 93988-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2,4-二甲氧基苯基)-苯甲酰胺
• 英文名称: 2-Amino-benzoesaeure-<2,4-dimethoxy-anilid>
• 英文别名: 2-Amino-n-(2,4-dimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 93988-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD03166480
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ZLSQRQNCHSXYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2,4-二甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-isocyanobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-异氰基苯甲酰胺的对映体选择性偶联环化，以构建轴向手性的2-芳基和2,3-二芳基喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了具有2,6-二取代的芳基碘化物的钯催化的N-烷基-2-异氰基苯甲酰胺的酰亚胺化环酰胺化，其提供了空前的轴向手性2-芳基喹唑啉酮，具有良好的收率和对位选择性。在该偶联-环化过程中，联芳基键和杂芳环一步一步形成。当将N-（2，4-二甲氧基苯基）-2-异氰基苯甲酰胺用作底物时，产生具有两个立体异构轴的2，3-二芳基喹唑啉酮具有适度的非对映选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00640
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2,4-二甲氧基苯胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-氨基-N-(2,4-二甲氧基苯基)-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-异氰基苯甲酰胺的对映体选择性偶联环化，以构建轴向手性的2-芳基和2,3-二芳基喹唑啉酮

  摘要：

  已经开发了具有2,6-二取代的芳基碘化物的钯催化的N-烷基-2-异氰基苯甲酰胺的酰亚胺化环酰胺化，其提供了空前的轴向手性2-芳基喹唑啉酮，具有良好的收率和对位选择性。在该偶联-环化过程中，联芳基键和杂芳环一步一步形成。当将N-（2，4-二甲氧基苯基）-2-异氰基苯甲酰胺用作底物时，产生具有两个立体异构轴的2，3-二芳基喹唑啉酮具有适度的非对映选择性和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00640

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• 一种新螺环吡咯[2，1-b]喹唑酮衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111825679B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明一种新螺环吡咯[2，1‑b]喹唑酮衍生物及其制备方法和应用，利用简便的方法合成了一种新螺环吡咯[2，1‑b]喹唑酮衍生物，得率高，生产成本低，得到的新螺环吡咯[2，1‑b]喹唑酮衍生物对不同肿瘤细胞均显示良好的抗癌效果，可制成各种剂型的抗癌药物，具有很高的医学价值和广阔的市场前景。
• Palladium-Catalyzed Atroposelective Coupling–Cyclization of 2-Isocyanobenzamides to Construct Axially Chiral 2-Aryl- and 2,3-Diarylquinazolinones
  作者：Fan Teng、Ting Yu、Yan Peng、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Yimiao He、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c00640

  日期：2021.2.24

  A palladium-catalyzed imidoylative cycloamidation of N-alkyl-2-isocyanobenzamides with 2,6-disubstituted aryl iodides, affording unprecedented axially chiral 2-arylquinazolinones, has been developed with good yields and atroposelectivities. In this coupling–cyclization process, the biaryl linkage and the heteroaromatic ring are formed sequentially in one step. When N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-isocyanobenzamide

  已经开发了具有2,6-二取代的芳基碘化物的钯催化的N-烷基-2-异氰基苯甲酰胺的酰亚胺化环酰胺化，其提供了空前的轴向手性2-芳基喹唑啉酮，具有良好的收率和对位选择性。在该偶联-环化过程中，联芳基键和杂芳环一步一步形成。当将N-（2，4-二甲氧基苯基）-2-异氰基苯甲酰胺用作底物时，产生具有两个立体异构轴的2，3-二芳基喹唑啉酮具有适度的非对映选择性和良好的对映选择性。