N-triisopropylsilyl-4,5-dichlorophthalimide | 865537-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-triisopropylsilyl-4,5-dichlorophthalimide
• 英文别名: 5,6-Dichloro-2-tri(propan-2-yl)silylisoindole-1,3-dione
• CAS: 865537-13-9
• 化学式: C₁₇H₂₃Cl₂NO₂Si
• 分子量: 372.367
• InChiKey: IGRYYFHVQKZYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-triisopropylsilyl-4,5-dichlorophthalimide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-((3-methoxyphenyl)amino)-6-(phenylamino)-2-(triisopropylsilyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of isoindoline-1,3-diones and 2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones as novel B-Raf inhibitors

  摘要：

  Structure-guided design led to the discovery of novel chemical scaffolds for B-Raf inhibitors. Both type I and type II kinase inhibitors have been explored and lead compounds with good potency and excellent selectivity have been identified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.012
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯酞酰亚胺 、 三异丙基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到N-triisopropylsilyl-4,5-dichlorophthalimide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二苯胺基邻苯二甲酰亚胺的合成及相关类似物，通过钯催化胺化处理阿尔茨海默氏病

  摘要：

  DAPH（4,5-二苯并邻苯二甲酰亚胺）先前已被证明可以逆转与阿尔茨海默氏病相关的神经毒性原纤维的形成。我们已经开发了一种合成DAPH和结构相关类似物的合成途径，该途径采用钯催化的胺化作用作为关键的键形成步骤。容易获得所需的底物，并且它们与取代的苯胺的偶联通常以高收率进行。因此，可以以模块化方式快速访问各种DAPH类似物。另外，本文描述的途径也应适合于将其他种类的亲核试剂掺入分子框架。

  DOI：

  10.1021/jo051096o