(R)-2-[N-(N'-Boc-prolyl)amino]benzophenone | 1609117-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[N-(N'-Boc-prolyl)amino]benzophenone
• 英文别名: Boc-D-proline-2-aminobenzophenone；tert-butyl (2R)-2-[(2-benzoylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1609117-01-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: BKFDQAJKBHCUGL-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[N-(N'-Boc-prolyl)amino]benzophenone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(N-(2-fluoro-benzyl)-D-prolinyl)-2-aminobenzophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  改进非天然氨基酸的合成以用于肽装订

  摘要：

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.007
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline 、 2-氨基二苯甲酮 在 N-甲基咪唑 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (R)-2-[N-(N'-Boc-prolyl)amino]benzophenone
  参考文献：
  名称：

  使用掺锌结合基团的Fmoc氨基酸合成HDAC底物拟肽抑制剂

  摘要：

  制备具有锌结合基团的Fmoc氨基酸的合成，并使用Fmoc / t Bu固相肽合成（SPPS）将其掺入底物抑制剂H3K27肽中。使用Fmoc-Asu（NHO t Bu）-OH制备的肽11是核心NuRD核心加压复合物（HDAC1-MTA1-RBBP4）的有效抑制剂（IC 50 = 390 nM）。在寻找选择性HDAC抑制剂的过程中，Fmoc氨基酸具有促进快速制备底物拟肽抑制剂（SPI）库的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00885

文献信息

• 一种R-2-[N-(N-苄基脯酰胺)氨基]二苯甲酮的合成方法
  申请人：南京红杉生物科技有限公司

  公开号：CN107652216A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明属于有机合成技术领域，特别涉及一种R‑2‑[N‑(N‑苄基脯酰胺)氨基]二苯甲酮的合成方法，S1、BOC‑D‑脯氨酸(Ⅰ)和2‑氨基二苯甲酮(Ⅱ)在有机溶剂中，在N‑甲基吗啡啉、氯甲酸异丁酯的催化作用下发生缩合反应，得到中间物Ⅲ；S2、取中间产物Ⅲ在盐酸乙酸乙酯溶剂中发生脱BOC保护反应，得到中间物Ⅳ；S3、取中间产物Ⅳ溶于有机溶剂中，用三乙胺维持pH至8‑9之间，加入氯化苄，发生缩合反应，得到产物Ⅴ；本发明提供了一种合成R‑2‑[N‑(N‑苄基脯酰胺)氨基]二苯甲酮的新的合成路线，在实验过程中采用的原料和溶剂较为常见，成本较低，无污染；本发明的制备方法工艺简单，条件温和，耗时短，耗能少，收率高，适用于工业化生产。
• DISUBSTITUTED AMINO ACIDS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140128581A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided are crystalline α, α-disubstituted amino acids and their crystalline salts containing a terminal alkene on one of their side chains, as well as optionally crystalline halogenated and deuterated analogs of the α, α-disubstituted amino acids and their salts; methods of making these, and methods of using these.

  提供了结晶的α, α-二取代氨基酸及其结晶盐，其中在它们的侧链之一上含有一个末端烯烃，以及可选的结晶卤代和氘代的α, α-二取代氨基酸及其盐的类似物；制备这些的方法，以及使用这些的方法。
• Disubstituted amino acids and methods of preparation and use thereof
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US10669230B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Provided are crystalline α, α-disubstituted amino acids and their crystalline salts containing a terminal alkene on one of their side chains, as well as optionally crystalline halogenated and deuterated analogs of the α, α-disubstituted amino acids and their salts; methods of making these, and methods of using these.

  本发明提供了结晶的α、α-二取代氨基酸及其结晶盐，它们的侧链上含有一个末端烯，以及α、α-二取代氨基酸及其盐的可选结晶卤代和氚代类似物；这些物质的制造方法和使用方法。
• US9604919B2
  申请人：——

  公开号：US9604919B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• US9845287B2
  申请人：——

  公开号：US9845287B2

  公开（公告）日：2017-12-19