2-(2,4-二硝基-苯基)-1-呋喃-2-基-乙酮 | 142837-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二硝基-苯基)-1-呋喃-2-基-乙酮
• 英文名称: 2-(2,4-dinitro-phenyl)-1-furan-2-yl-ethanone
• 英文别名: 2-(2,4-dinitrophenyl)-1-(furan-2-yl)ethanone
• CAS: 142837-69-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆
• 分子量: 276.205
• InChiKey: YSOZONSZAJLQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140 °C
• 沸点：
  458.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二硝基-苯基)-1-呋喃-2-基-乙酮 在 A-162 Br₃^1- 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2-Bromo-2-(2,4-dinitro-phenyl)-1-furan-2-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis of Furyl α-Bromoketones from Furyl Ketones Using the A-162 Br3-Resin/CH3NO2 System

  摘要：

  Furyl ketones are brominated in a single - step reaction using the A-162 Br3/CH3NO2 system Furyl alpha-bromoketones are obtained with good yield and high selectivity .

  DOI：

  10.1080/00397919208021322
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,4-二硝基-苯基)-1-呋喃-2-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成2，4-二硝基苄基酮的通用且方便的方法。几乎无限制地从2,4-二硝基甲苯和醛中获得2-取代的6-硝基吲哚†

  摘要：

  2,4-二硝基甲苯在催化量的DBU与醛反应下以高收率（通常高于65％）形成相应的醇。所获得的醇可以容易地氧化成2，4-二硝基苄基酮，其用于合成在2-位具有各种取代基的6-硝基吲哚。从非外消旋醛开始，获得了非外消旋的2-取代的6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c7nj04919f

文献信息

• Transition-Metal-Free Formal Sonogashira Coupling and α-Carbonyl Arylation Reactions
  作者：Birgit Prüger、Gretchen E. Hofmeister、Christian Borch Jacobsen、David G. Alberg、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200902911

  日期：2010.3.22

  Sonogashira coupling and α‐carbonyl arylation reactions have been developed. These transformations are based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of β‐carbonyl sulfones to electron‐deficient aryl fluorides, producing a key intermediate that, depending on the reaction conditions, gives the aromatic alkynes or α‐aryl carbonyl compounds. The development of these reactions is presented and, based

  已经开发出无过渡金属的形式化Sonogashira偶联和α-羰基芳基化反应。这些转化基于亲核芳族取代（S Nβ-羰基砜的Ar）变成电子不足的芳基氟化物，产生了一种关键中间体，根据反应条件，该中间体会生成芳族炔烃或α-芳基羰基化合物。介绍了这些反应的进展，并基于在碱性和酸性条件下的研究提出了机理。为了进一步开发正式的Sonogashira偶联，还公开了一种温和的两步操作规程，扩展了反应概念。已证明这些反应的范围可用于从一系列具有各种官能团的缺电子的芳基氟化物和芳基，杂芳基，烷基和烷氧基取代的砜亲核试剂合成Sonogashira和α-羰基芳基化产物。这些无过渡金属的反应在取代方式方面对金属催化的反应形式起到了补充作用，
• A general and convenient method for the synthesis of 2,4-dinitrobenzyl ketones. Almost unlimited access to 2-substituted 6-nitroindoles from 2,4-dinitrotoluene and aldehydes
  作者：Robert Bujok、Marcin Wiszniewski、Piotr Cmoch、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1039/c7nj04919f

  日期：——

  presence of catalytic amounts of DBU with aldehydes to form the corresponding alcohols in good yields (usually above 65%). The obtained alcohols can be readily oxidized to 2,4-dinitrobenzyl ketones, which were used for the synthesis of 6-nitroindoles with various substituents in the 2-position. Starting from non-racemic aldehydes, non-racemic 2-substituted 6-nitroindoles were obtained.

  2,4-二硝基甲苯在催化量的DBU与醛反应下以高收率（通常高于65％）形成相应的醇。所获得的醇可以容易地氧化成2，4-二硝基苄基酮，其用于合成在2-位具有各种取代基的6-硝基吲哚。从非外消旋醛开始，获得了非外消旋的2-取代的6-硝基吲哚。
• One Pot Synthesis of Furyl α-Bromoketones from Furyl Ketones Using the A-162 Br3-Resin/CH3NO2 System
  作者：Rahaingoson、Kimpiobi-Ninafiding、Mouloungui、Gaset

  DOI：10.1080/00397919208021322

  日期：1992.7

  Furyl ketones are brominated in a single - step reaction using the A-162 Br3/CH3NO2 system Furyl alpha-bromoketones are obtained with good yield and high selectivity .