喹喔啉-2,3-二甲醛 | 3138-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 喹喔啉-2,3-二甲醛
• 英文名称: quinoxaline dicarboxyaldehyde-2,3
• 英文别名: quinoxaline dicarboxaldehide-2,3；quinoxaline-2,3-dicarbaldehyde；2,3-diformylquinoxaline；Chinoxalin-2,3-dicarbaldehyd；2,3-Bis-(formyl)-chinoxalin；Chinoxalin-dialdehyd-(2.3)；2,3-Quinoxalinedicarboxaldehyde
• CAS: 3138-76-9
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• mdl: MFCD02181160
• 分子量: 186.17
• InChiKey: PHWVUGLHWJPYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹喔啉-2,3-二甲醛 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tetrahydro-7,8,9,10 epoxy-8,13 diol-8,13 propano-6,10 (6H) cyclohepta(b)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Turck, Alain; Boutte, Roland; Queguiner, Guy, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1806 - 1812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 在 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到喹喔啉-2,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂芳族甲烷的无金属和自由基的好氧氧化：杂芳族醛的有效合成

  摘要：

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob00490d

文献信息

• Copper-catalyzed three-component reaction of <i>N</i>-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c9ob00599d

  日期：——

  copper-catalyzed radical-triggered three-component reaction of N-heteroaryl aldehydes, nitriles, and water. Mechanistic studies indicate that the reaction may undergo a radical-triggered Ritter-type reaction in which water serves as the oxygen source for the formation of the C–O bond. The reaction has advantages such as a broad substrate scope for the N-heteroaryl aldehydes, atom economy, and simple operation.

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。
• Regioselectivite de la reduction de tropones de la quinoxaline
  作者：A. Turck、A. Loupy、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80191-9

  日期：1982.1

  The reduction of quinoxalinotropones by some borohydrides is studied. We calculate the electronic structures, ab initio STO 3G method, of the various possible complexes and compare to the α-enones. It is demonstrated that the borohydride reduction of these tropones is under orbital frontier control and that the important element is carbonyl complexation by the cation.

  研究了某些硼氢化物对喹喔啉酮的还原作用。我们从头算STO 3G方法计算了各种可能的络合物的电子结构，并将其与α-烯酮进行了比较。结果表明，这些四氢萘酮的硼氢化物还原处于轨道边界控制之下，并且重要的元素是阳离子与羰基的络合。
• Garuti; Roberti; Leoni, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 11, p. 863 - 863
  作者：Garuti、Roberti、Leoni、Brigidi

  DOI：——

  日期：——
• Henseke; Baehner, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1605,1610
  作者：Henseke、Baehner

  DOI：——

  日期：——
• Vismara, Elena; Fontana, Francesca; Minisci, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 2, p. 135 - 136
  作者：Vismara, Elena、Fontana, Francesca、Minisci, Francesco

  DOI：——

  日期：——