N-((5-((benzylsulfonyl)(6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)sulfamide | 1532557-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-((5-((benzylsulfonyl)(6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)sulfamide
• 英文别名: 2-[Benzylsulfonyl-(6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-5-[(sulfamoylamino)methyl]-1,3,4-oxadiazole；2-[benzylsulfonyl-(6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-5-[(sulfamoylamino)methyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1532557-86-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₅S₃
• 分子量: 555.659
• InChiKey: XLWWLJLSGXYJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  158.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-((benzylsulfonyl)(6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)sulfamide 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以37%的产率得到N-methyl-N-({5-[(methylsulfonyl)(6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methyl)sulfuric diamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  [FR] INHIBITEURS DE LIPASE ENDOTHÉLIALE DE TYPE BENZOTHIAZOLE CONTENANT UN SULFONYLE

  摘要：

  本发明提供了如规范中定义的化合物(I)的化合物，以及包含任何这种新化合物的组合物。这些化合物是内皮酯酶抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014011513A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-phenylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetate 在 sodium hydride 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 N-((5-((benzylsulfonyl)(6-phenyl-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰化苯并噻唑作为内皮脂肪酶的抑制剂。

  摘要：

  内皮脂肪酶（EL）选择性代谢高密度脂蛋白（HDL）颗粒。在临床前动物模型中，EL的抑制作用已显示可增加HDL浓度，并已被认为可作为动脉粥样硬化的潜在治疗方法。我们描述了将α-砜部分引入到苯并噻唑系列的EL抑制剂中，从而导致相对于EL的效力增加。选择性相对于肝脂肪酶和药代动力学特性的优化导致了24种药物的发现，该药物显示出良好的体外效能和生物利用度，但是出乎意料的是，在目标血浆暴露下，该药理模型中的HDL并未增加。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00424

文献信息

• SULFONYL CONTAINING BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140011799A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了公式(I)的化合物：如规范中所定义的和包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮细胞脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• US8680090B2
  申请人：——

  公开号：US8680090B2

  公开（公告）日：2014-03-25