N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-bis(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one；3,5-Bis[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]piperidin-4-one；3,5-bis[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₅F₆NO
• 分子量: 411.347
• InChiKey: DRIZIQGXKCGOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one 、 3-氯苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.2%的产率得到N-(3-chlorobenzoyl)-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎N取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮的合成和评价

  摘要：

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600606
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-3,5-bis-(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代-3,5-二(2-(三氟甲基)亚苄基)哌啶- 4-酮衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种作用于抗炎的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学领域。本发明以以N‑取代哌啶酮，邻三氟甲基苯甲醛等为原料，经缩合反应合成目标化合物得到N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物。本发明的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物对实验用细胞有一定抑制作用，表现出较好的抗炎活性。

  公开号：

  CN105037252B

文献信息

• Anti-inflammatory activity of ortho-trifluoromethoxy-substituted 4-piperidione-containing mono-carbonyl curcumin derivatives in vitro and in vivo
  作者：Ziqing Wang、Wenwen Mu、Pengxiao Li、Guoyun Liu、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.105756

  日期：2021.5
• Synthesis and Evaluation of Anti-inflammatory N-Substituted 3,5-Bis(2-(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin-4-ones
  作者：Zixin Xie、Zaikui Zhang、Shufang Yu、Donghua Cheng、Huan Zhang、Chao Han、Handeng Lv、Faqing Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201600606

  日期：2017.2.20

  A total of 24 N‐substituted 3,5‐bis(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one derivatives were synthesized via aldol condensation, and their anti‐inflammatory activities were evaluated. These compounds were found to have no significant cytotoxicity against mouse bone marrow cells in vitro. However, some compounds, such as c6 (N‐(3‐methylbenzoyl)‐3,5‐bis‐(2‐(trifluoromethyl)benzylidene)piperidin‐4‐one)

  通过羟醛缩合反应合成了24种N-取代的3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗炎活性。发现这些化合物在体外对小鼠骨髓细胞没有明显的细胞毒性。但是，某些化合物，例如c6（N-（3-甲基苯甲酰基）-3,5-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）和c10（N-（2-氯苯甲酰基）-3,5-双（2-（三氟甲基）亚苄基）哌啶-4-酮）通过抑制脂多糖（LPS）刺激的肿瘤坏死因子（TNF）-α表现出有效的抗炎活性，RAW 264.7细胞中白细胞介素-6（IL-6），IL-1β，前列腺素E2（PGE2）和一氧化氮（NO）的产生。用2.5或10 mg kg -1的c6或c10处理可显着降低角叉菜胶诱发的大鼠足水肿，发现这些化合物的抗炎作用优于塞来昔布或消炎痛及其母体化合物C66（2,6-双-（2-（三氟甲基）亚苄基）环己酮）。药代动力学分析表明c6具有比姜黄素更好的生物利
• N-取代-3,5-二(2-(三氟甲基)亚苄基)哌啶- 4-酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN105037252B

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明公开了一种作用于抗炎的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物及其制备方法与应用，属于药物化学领域。本发明以以N‑取代哌啶酮，邻三氟甲基苯甲醛等为原料，经缩合反应合成目标化合物得到N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物。本发明的N‑取代‑3,5‑二(2‑(三氟甲基)亚苄基)哌啶‑4‑酮衍生物对实验用细胞有一定抑制作用，表现出较好的抗炎活性。