2-(4-ethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 198068-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-ethoxyphenyl)-2,3-dihydoquinazolin-4(1H)-one；1,2-Dihydro-2-(4-ethoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(4-ethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 198068-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: XPHGAEKRWQGBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(4-ethoxyphenyl)-3-(3-(4-(quinoxalin-2-yl)phenyl)allyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和/饱和连接子的喹唑啉酮-苯基喹喔啉杂合物作为新型抗增殖剂。

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-乙氧基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(4-ethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  尿素/硫脲作为氨替代物：2-取代的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮/喹唑啉-4(3H)-酮的无催化剂合成

  摘要：

  摘要 尿素/硫脲已被确定为构建 quinazolin-4(3H)-one 环的有效氨替代物。该策略提供了一种简单且无催化剂的合成 2-取代 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮和喹唑啉-4(3H)-酮，通过在尿素或乙醇中的硫脲。根据所用羰基化合物的性质，反应进行得很好，得到喹唑啉-4(3H)-酮或其二氢衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.862551

文献信息

• Synthesis and characterization of VO–vanillin complex immobilized on MCM‐41 and its facile catalytic application in the sulfoxidation reaction, and synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones and disulfides in green media
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/jccs.201900531

  日期：2020.8

  as a green oxidant) and also a suitable catalyst for the preparation of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives in water at 90°C. Using this protocol, we show that a variety of disulfides, sulfoxides, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H )‐one derivatives can be synthesized in green conditions. The catalyst can be recovered and recycled for further reactions without appreciable loss of catalytic performance

  在这项工作中，将香兰素复合物固定在MCM-41上，并通过FT-IR，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和BET技术进行表征。发现这种担载的席夫碱配合物是一种有效且可回收的催化剂，可用于将硫化物化学选择性氧化为亚砜和硫醇使其相应的二硫化物（使用过氧化氢作为绿色氧化剂），也是制备2,3-的合适催化剂。90°C水中的二氢喹唑啉-4（1 H）-1衍生物。使用此协议，我们显示了各种二硫化物，亚砜和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一种衍生物可以在绿色条件下合成。催化剂可以回收并循环用于进一步的反应，而不会明显降低催化性能。
• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Cu(II) immobilized on Fe₃ O₄ -diethylenetriamine: A new magnetically recoverable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-ones and oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3596

  日期：2017.5

  Cu(II) immobilized on Fe3O4–diethylenetriamine was designed as a new, inexpensive and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones and the oxidative coupling of thiols. The structure of the nanomagnetic catalyst was comprehensively characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  固定在Fe 3 O 4-二亚乙基三胺上的Cu（II）被设计为一种新型，廉价且有效的非均相催化剂，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-与硫醇的氧化偶联。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力分析，热重分析，X射线衍射和原子吸收光谱对纳米磁性催化剂的结构进行了全面表征。用可商购的材料简单地制备催化剂，高催化活性，简单操作，高收率，使用绿色溶剂，易磁分离和具有不变活性的催化剂可重复使用性使我们的方案成为一种绿色可行的合成策略。
• Synthesis and Characterization of Magnetic Functionalized Ni and Cu Nano Catalysts and Their Application in Oxidation, Oxidative Coupling and Various Multi-Component Reactions
  作者：Maryam Hajjami、Shiva Sheikhaei、Fatemeh Gholamian、Zakieh Yousofvand

  DOI：10.1007/s10562-020-03495-3

  日期：2021.8

  Abstract Two magnetic nano catalysts of nickel and copper, Fe 3 O 4 @SiO 2 @DOP-BenPyr-M(II), (M=Ni and Cu) have been synthesized. These catalysts were applied as recoverable, efficient and new heterogeneous catalysts for the high yielding and room temperature one-pot procedure of selective oxidation of sulfides to sulfoxides and oxidative coupling of thiols to disulfides. In addition, the catalytic

  摘要 合成了镍和铜的两种磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2 @DOP-BenPyr-M(II), (M=Ni and Cu)。这些催化剂被用作可回收、高效和新型多相催化剂，用于硫化物选择性氧化成亚砜和硫醇氧化偶联成二硫化物的高产率和室温一锅法。此外，研究了 Fe 3 O 4 @SiO 2 @DOP-BenPyr-Ni(II) 作为多相纳米催化剂的催化活性，用于合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮、5-取代的 1H-四唑和聚氢喹啉。通过FT-IR、TGA、XRD、VSM、EDX、ICP和SEM技术对合成的催化剂进行了表征。这些催化剂通过外部磁铁回收并重复使用多次，催化效率没有显着损失。图形摘要
• Fe₃O₄@MCM-41@Zn-Arg: as a novel, magnetically recoverable and ecofriendly nanocatalyst for the synthesis of disulfides, sulfoxides and 2,3-dihydroquinazolin‑4(1<i>H</i>)‑ones
  作者：Mohsen Nikoorazm、Zahra Erfani

  DOI：10.1080/24701556.2020.1802750

  日期：2021.5.4

  Abstract The direct supporting of Zn-arginine complex on magnetic core-shell nanostructures (Fe3O4@MCM-41@Zn-Arg) was reported as a novel, heterogeneous and excellent nanocatalyst, which applied for the oxidation reaction of sulfides to sulfoxides, oxidative coupling of thiols to their corresponding disulfides and the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives under mild conditions. The

  抽象的 据报道，锌精氨酸络合物直接负载在磁性核-壳纳米结构（Fe 3 O 4 @ MCM-41 @ Zn-Arg）上，是一种新颖，均质且优异的纳米催化剂，可用于硫化物氧化成亚砜的反应，硫醇与其相应的二硫键的氧化偶联和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-温和条件下的一种衍生物。通过X射线衍射，傅立叶变换红外光谱，热重分析，扫描电子显微镜，原子吸收光谱和振动样品磁强分析技术研究了催化剂的结构。简单的实验程序，非常好的催化活性，低成本和出色的回收利用是当前采用的多相催化体系的显着特征。