o-Phenylureidobenzanilide | 3391-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Phenylureidobenzanilide
• 英文别名: N-phenylcarbamoyl-anthranilic acid anilide；N-Phenylcarbamoyl-anthranilsaeure-anilid；2-(ω-Phenyl-ureido)-benzoesaeure-anilid；Carbanilid-carbonsaeure-(2)-anilid；N-<2-(Phenylcarbamoyl)phenyl>-N'-phenylharnstoff；N-(2-Phenylaminocarbonyl-phenyl)-N'-phenylharnstoff；N-phenyl-2-(phenylcarbamoylamino)benzamide
• CAS: 3391-37-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: IRKPAPRQUNJXPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  382.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Phenylureidobenzanilide 在 盐酸 作用下， 生成 3-苯基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Darapsky; Gaudian, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 147, p. 43,49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 o-Phenylureidobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses and Some Reactions of ι-Isocyanatoalkanecarboxylic Acid Chlorides and Isocyanatobenzoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01339a030

文献信息

• Phthalimides. I. Base-catalyzed Lossen Rearrangement and Acid-catalyzed Beckmann Rearrangement with<i>N</i>-(Arylsulfonyloxy)phthalimides
  作者：A. F. M. Fahmy、N. F. Aly、A. Nada、N. Y. Aly

  DOI：10.1246/bcsj.50.2678

  日期：1977.10

  N-(Arylsulfonyloxy)phthalimides undergo base-catalyzed Lossen rearrangement with amines, and amino acids to give N,N′-diaryl ureas and amine salts. They behave similarly with phenylhydrazine in alcohol to give a mixture of N-hydroxyphthalimide and phenylhydrazine salts. However, N-(arylsulfonyloxy)phthalimides undergo isomerization followed by Beckmann rearrangement to give a mixture of 4-aryl-1H-2,3-benzoxazin-1-ones

  N-（芳基磺酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与胺和氨基酸进行碱催化的洛森重排，得到 N,N'-二芳基脲和胺盐。它们与苯肼在醇中的行为相似，得到 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和苯肼盐的混合物。然而，N-（芳基磺酰氧基）邻苯二甲酰亚胺经过异构化，然后进行贝克曼重排，得到 4-芳基-1H-2,3-苯并恶嗪-1-酮和二芳基砜的混合物。
• Kuehle; Wegler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 616, p. 183,206
  作者：Kuehle、Wegler

  DOI：——

  日期：——
• Acharya, Baman P.; Rao, Y. Ramachandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1133 - 1139
  作者：Acharya, Baman P.、Rao, Y. Ramachandra

  DOI：——

  日期：——
• Darapsky; Gaudian, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 147, p. 43,51
  作者：Darapsky、Gaudian

  DOI：——

  日期：——
• ACHARYA, BAMAN P.;RAO, Y. RAMACHANDRA, INDIAN J. CHEM. B, 26,(1987) N2, C. 1133-1139
  作者：ACHARYA, BAMAN P.、RAO, Y. RAMACHANDRA

  DOI：——

  日期：——