1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)hydrazine | 5880-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde-4-nitrophenylhydrazone；p-methoxybenzaldehyde p-nitrophenylhydrazone；4-methoxy-benzaldehyde (4-nitro-phenyl)-hydrazone；4-methoxy-benzaldehyde-(4-nitro-phenylhydrazone)；4-Methoxy-benzaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon)；Anisaldehyd-(4-nitro-phenylhydrazon)；1-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-(4-nitrophenyl)hydrazine；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 5880-63-7；33786-42-4；33786-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: DGJRRYXJIRLUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)hydrazine 在 quinolinium dichromate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以87%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在非水性条件下重铬酸喹啉从肟、苯腙、对硝基苯腙和亚氨基脲中再生羰基化合物

  摘要：

  用重铬酸喹啉 (QDC) 处理肟、苯腙、对硝基苯腙和缩氨基脲，在温和条件下以高产率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100000536
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚 在 甲醇 、 乙醇 作用下， 生成 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-nitrophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Quilico; Freri, Gazzetta Chimica Italiana, 1929, vol. 59, p. 609,610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM OXIMES, PHENYLHYDRAZONES,<i>p</i>-NITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES BY QUINOLINIUM DICHROMATE UNDER NONAQUEOUS CONDITIONS
  作者：Majid Mirmohammad Sadeghi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mehdi Azarm、Mohammad Reza Mazidi

  DOI：10.1081/scc-100000536

  日期：2001.1

  Treatment of oximes, phenylhydrazones, p-nitrophenyl-hydrazones, and semicarbazones with quinolinium dichromate (QDC) affords the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions.

  用重铬酸喹啉 (QDC) 处理肟、苯腙、对硝基苯腙和缩氨基脲，在温和条件下以高产率得到相应的羰基化合物。
• An Efficient, Selective and Inexpensive Supported Oxidant for the Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Semicarbazones, 4-Phenylsemicarbazones, and P-Nitrophenylhydrazones
  作者：Gui-Sheng Zhang、Bing Chai

  DOI：10.1080/00397910008087230

  日期：2000.4

  Abstract Dimethylammonium chlorochromate adsorbed on silica gel (DMCC/SiO2) makes the regeneration of carbonyl compounds from oximes, semicarbazones, 4-phenyl-semicarbazones, and p-nitrophenylhydrazones in good yields under mild and non-aqueous conditions.

  摘要 吸附在硅胶上的氯铬酸二甲基铵 (DMCC/SiO2) 可以在温和和非水条件下以良好的收率从肟、缩氨基脲、4-苯基缩氨基脲和对硝基苯腙中再生羰基化合物。
• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part III. Ionic and radical reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Joseph Almog、Derek H. R. Barton、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19740000853

  日期：——

  Tribenzenesulphenamide reacts with triphenylphosphine and other PIII species to give Wittig-type reagents. These furnish phenylthioimino-derivatives in reactions with unhindered, electrophilic carbonyl groups. Further aspects of the chemistry of the radical (PhS)2N· have been explored, in particular the formation of new functional group systems in reactions with arylhydrazones and with C-nitroso-compounds

  三苯磺酰胺与三苯基膦和其他P III物质反应生成Wittig型试剂。这些在与无阻碍的亲电子羰基的反应中提供了苯硫基亚氨基衍生物。已经研究了自由基（PhS）2 N·的化学反应的其他方面，特别是在与芳基hydr酮和与C-亚硝基化合物反应中形成新的官能团系统的问题。
• Kinetics and mechanism of the reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate. Reactions of mercury(II) acetate with nitrogen compounds. Part 8
  作者：Richard N. Butler、Gerard J. Morris、Anne M. O'Donohue

  DOI：10.1039/p29810001243

  日期：——

  The reaction of substituted phenylhydrazones with thallium(III) acetate in acetic acid involved an electrophilic attack at the hydrazone amino-NH moiety giving an intermediate which is attacked by solvent at the methine carbon. The Hammett ρ values for substituents in the methine and the N-phenyl rings were –1.05 and –3.6, respectively. Activation thermodynamic parameters ΔEa 17.9, ΔHa 17.2 kcal mol–1

  取代的苯hydr与乙酸th（III）在乙酸中的反应在氨基-NH部分发生亲电攻击，从而制得中间体，该中间体在次甲基碳上被溶剂攻击。次甲基和N-苯基环中取代基的哈米特ρ值分别为–1.05和–3.6。活化热力学参数Δ Ë一个17.9，Δ ħ一个17.2千卡摩尔-1，Δ小号一个-14.65 CALķ -1摩尔-1测量了p氯苯甲醛p-硝基苯hydr。芳族醛芳基hydr的主要产物是N'-乙酰基-N-芳酰基-N'-芳基肼（5）。酮芳基hydr的主要产物是酮的α-乙酰氧基-α-苯基偶氮衍生物（4）。讨论了苯hydr与Hg II，TI III和Pb IV的乙酸酯的反应性出乎意料的差异。
• Novel formazan derivatives containing phenylsulfanyl and carbonyl units: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Gulsen Turkoglu、Halil Berber

  DOI：10.1039/c6ra23008c

  日期：——

  A series of phenylsulfanyl and aryl carbonyl containing formazan derivatives 4a–4h and 5a–5h were synthesized by coupling of substituted phenylhydrazones with diazonium salts of 2-(phenylthio)benzenamine and 5-chloro-2-benzoylbenzenamine in pyridine. The electronic properties of the new formazans were studied by cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Fluorescence emission wavelengths were measured

  一系列含有甲derivatives衍生物4a–4h和5a–5h的苯硫基和芳基羰基通过将取代的苯hydr与2-（苯硫基）苯胺和5-氯-2-苯甲酰基苯胺的重氮盐在吡啶中偶联而合成。通过循环伏安法和紫外可见光谱法研究了新型甲壳虫的电子性质。在溶液中测量荧光发射波长，并计算荧光量子产率和斯托克斯位移。对通过在甲壳骨架中分子内质子转移形成的互变异构体结构进行了计算研究，并估计了它们的HOMO-LUMO能量值。此外，阐述了醚，硫醚和羰基对甲emerging性质的影响。