1-(β-hydroxyethyl) 4-(N-phenyl N-propionylamino) piperidine | 65320-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(β-hydroxyethyl) 4-(N-phenyl N-propionylamino) piperidine
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyethyl)-4-(N-propionylanilino)piperidine；N-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 65320-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: BOPGCLWJELAQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-hydroxyethyl) 4-(N-phenyl N-propionylamino) piperidine 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological profile of a novel series of NK1 antagonists. In vitro and in vivo potency of benzimidazolone derivatives

  摘要：

  By low throughput examination of our chemical library, compound 7 was selected as a lead NK, antagonist with a K-i of 7.1 nM. Modifications of its structure led to the finding that the in vitro potency could be markedly enhanced by disubstituting the anilino phenyl ring as in compounds 13 or 22. Human binding data correlated rather well with results obtained with in vitro animal mice; compound 13 was the most active with ED50 of 0.001 and 0.3 mg/kg after iv and po administration respectively. Furthermore, antagonist 71 was found to be a potent inhibitor of SP-induced bronchoconstriction in guinea-pigs with an ED50 between 0.1 and 0.03 mg/kg iv. Furthermore, upon oral administration, 71 was observed to be active in a model of SP-induced bronchial hypersensitivity in mice, with an ID50 of around 3 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)82771-7
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 N-苯基-N-(4-哌啶)丙胺 混合盐酸 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(β-hydroxyethyl) 4-(N-phenyl N-propionylamino) piperidine
  参考文献：
  名称：

  Piperidine compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物：##STR1##其中：R.sub.1代表烷基，苯基，萘基，吡啶基或噻吩基，每个苯基，萘基，吡啶基或噻吩基可以选择性地被取代；R.sub.2代表氢原子或取代或未取代的烷基，取代或未取代的苯基，环烷基，哌啶基或取代或未取代的氨基；X代表CO或SO.sub.2；R.sub.3代表氢或烷基；R.sub.4代表烷基，取代或未取代的苯基或三卤甲基，或者R.sub.3和R.sub.4与携带它们的碳原子一起形成环状（C.sub.3-C.sub.7）烯基；A代表苯环，萘环或吡啶环，每个苯环，萘环或吡啶环可以选择性地被取代；它们的异构体，哌啶的相应季铵盐及其与药学上可接受的酸的加合盐，以及含有它们的药物制剂在作为NK.sub.1受体拮抗剂方面是有用的。

  公开号：

  US05652246A1

文献信息

• Aminopiperidines, their production and the pharmaceutical compositions
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US04246267A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  This invention relates to 4-aminopiperidines and more precisely to 4-aminopiperidines the nitrogen atom of the piperidine ring is substituted with an aryl lower alkyl side-chain. This invention also relates to processes for producing the same. This invention further extends to pharmaceutical compositions and to the method of using the same.

  本发明涉及4-氨基哌啶类化合物，更准确地说是氮原子被芳基较低烷基侧链取代的4-氨基哌啶类化合物。本发明还涉及生产这些化合物的方法。此外，本发明还涉及药物组合物以及使用该组合物的方法。
• Piperidine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05652246A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  The invention relates to the compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1 represents alkyl, phenyl, naphthyl, pyridyl or thienyl group, each phenyl, naphthyl, pyridyl or thienyl optionally being substituted, R.sub.2 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted phenyl, cycloalkyl, piperidino or substituted or unsubstituted amino group, X represents CO or SO.sub.2, R.sub.3 represents hydrogen or alkyl, R.sub.4 represents alkyl, substituted or unsubstituted phenyl or trihalomethyl, or else R.sub.3 and R.sub.4 form, together with the carbon atoms which carry them, cyclo(C.sub.3 -C.sub.7)alkenyl, A represents phenyl, naphthyl or pyridyl ring, each phenyl, naphthyl or pyridyl ring optionally being substituted, their isomers, the corresponding quaternary ammonium salts of the piperidine and their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid, an medicinal products containing the same are useful as antagonists of NK.sub.1 receptors.

  该发明涉及以下公式（I）的化合物：##STR1## 在其中：R.sub.1代表烷基，苯基，萘基，吡啶基或噻吩基，每个苯基，萘基，吡啶基或噻吩基可选择地被取代，R.sub.2代表氢原子或取代或未取代的烷基，取代或未取代的苯基，环烷基，哌啶基或取代或未取代的氨基，X代表CO或SO.sub.2，R.sub.3代表氢或烷基，R.sub.4代表烷基，取代或未取代的苯基或三卤甲基，否则R.sub.3和R.sub.4与携带它们的碳原子一起形成环（C.sub.3 -C.sub.7）烯基，A代表苯基，萘基或吡啶环，每个苯基，萘基或吡啶环可选择地被取代，它们的异构体，哌啶的相应季铵盐及其与药学上可接受的酸形成的加合盐，含有它们的药物制剂作为NK.sub.1受体的拮抗剂是有用的。
• Nouveaux dérivés de pipéridine utiles comme antagonistes des récepteurs des neurokinines
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0708101A1

  公开（公告）日：1996-04-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle : R₁ représente un groupement alkyle, phényle, naphtyle, pyridyle ou thiényle, chaque groupement phényle, naphtyle, pyridyle ou thiényle étant éventuellement substitué, R₂ représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle substitué ou non, phényle substitué ou non, cycloalkyle, pipéridino ou amino substitué ou non, X représente un groupement CO ou SO₂, R₃ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R₄ représente un groupement alkyle, un groupement phényle substitué ou non ou un groupement trihalogénométhyle, ou bien, R₃ et R₄ forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupement cycloalkényl(C₃-C₇), A représente un cycle phényle, naphtyle, pyridyle, chaque cycle phényle, naphtyle, pyridyle étant éventuellement substitué, leurs isomères, les sels d'ammonium quaternaire de la pipéridine correspondants ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 R₁ 代表烷基、苯基、萘基、吡啶基或噻吩基，每个苯基、萘基、吡啶基或噻吩基均任选被取代、 R₂ 代表氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的苯基、环烷基、哌啶基或取代或未取代的氨基、 X 代表 CO 或 SO₂ 基团、 R₃ 代表氢原子或烷基、 R₄ 代表烷基、取代或未取代的苯基或三卤甲基、 或 R₃ 和 R₄ 与携带它们的碳原子一起形成环烯基 (C₃-C₇)、 A 代表苯基、萘基或吡啶基环，每个苯基、萘基或吡啶基环均被任选取代、 它们的异构体、相应的哌啶季铵盐及其与药学上可接受的酸的加成盐。 药用产品。
• N-Phenyl-N-(4-piperidinyl)amides useful as analgesics
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0383579B1

  公开（公告）日：1996-07-17
• Dérivés de pipéridine utiles comme antagonistes des récepteurs des neurokinines
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0708101B1

  公开（公告）日：1998-12-09