2-甲基-4-(6-甲基-3-吡啶基)-3-丁炔-2-醇 | 52535-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-(6-甲基-3-吡啶基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(6-methylpyridin-3-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(6-methyl-pyridin-3-yl)-but-3-yn-2-ol；2-Methyl-5-<3-hydroxy-3-methyl-butin-(1)-yl>-pyridin；2-Methyl-5-(3-hydroxy-3-methyl-butin-(1)-yl)-pyridin；4-(2-Methyl-pyridyl-5)-2-methyl-but-3-in-2-ol；3-Butyn-2-ol, 2-methyl-4-(6-methyl-3-pyridyl)-
• CAS: 52535-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KJJAFWJUOBJLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(6-甲基-3-吡啶基)-3-丁炔-2-醇 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-乙酰基-2-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  选择性COX-2抑制剂Etoricoxib †的关键中间体的便捷合成

  摘要：

  酮1（制备的关键中间体）的原始合成策略。依托昔布一种重要的非甾体类抗炎药已经开发出来。便宜的5-羟基-2-甲基吡啶在四个实际的合成步骤中，将其转化为相应的乙酰基衍生物。以下钯催化的α-芳基化乙酰基吡啶 与4-溴或 4-氯苯基甲基砜为了得到显着收率的酮1，有效率地对其进行了优化。

  DOI：

  10.1039/c3ra42619j
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium diacetate 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-甲基-4-(6-甲基-3-吡啶基)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  选择性COX-2抑制剂Etoricoxib †的关键中间体的便捷合成

  摘要：

  酮1（制备的关键中间体）的原始合成策略。依托昔布一种重要的非甾体类抗炎药已经开发出来。便宜的5-羟基-2-甲基吡啶在四个实际的合成步骤中，将其转化为相应的乙酰基衍生物。以下钯催化的α-芳基化乙酰基吡啶 与4-溴或 4-氯苯基甲基砜为了得到显着收率的酮1，有效率地对其进行了优化。

  DOI：

  10.1039/c3ra42619j

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 1-(6-METHYLPYRIDIN-3-YL)-2-[4-(METHYLSULFONYL)PHENYL]ETHANONE, AN INTERMEDIATE OF ETORICOXIB
  申请人：Castellin Andrea

  公开号：US20120232281A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methyl sulfonyl)phenyl]ethanone, an intermediate of the synthesis of Etoricoxib. The synthesis of the intermediates useful for such preparation is also described.

  制备依托考昔的中间体1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[4-(甲磺基)苯基]乙酮的方法。还描述了用于此类制备的中间体的合成。
• Folding of Coordination Polymers into Double-Stranded Helical Organization
  作者：Ho-Joong Kim、Eunji Lee、Min Gyu Kim、Min-Cheol Kim、Myongsoo Lee、Eunji Sim

  DOI：10.1002/chem.200800056

  日期：2008.4.28

  Self-assembling coordination polymers based on Pd II and Cu II metal ions were prepared from complexation of a bent-shaped bispyridine ligand and a corresponding transition metal. These coordination polymers were observed to self-assemble into supramolecular structures that differ significantly depending on the coordination geometry of the metal center. The polymer based on Pd II self-assembles into

  由Pd II和Cu II金属离子组成的自组装配位聚合物是由弯曲形的双吡啶配体与相应的过渡金属络合制备的。观察到这些配位聚合物自组装成超分子结构，该超分子结构根据金属中心的配位几何形状而显着不同。基于Pd II的聚合物可自组装成层结构，该层结构是通过桥接在金属中心的方形-平面配位几何结构的转位中连接的双吡啶配体形成的。相比之下，基于铜II的聚合物采用双螺旋构型，带有规则的沟槽，由链间氯化铜二聚体相互作用驱动。通过具有芳香族骨架的密度泛函理论的结构优化进一步证实了双链螺旋结构，表明优化的双螺旋结构在能量上是有利的，并且与实验结果一致。这些结果表明弱的金属-配体桥联相互作用可以提供一个有用的策略来构建稳定的双链螺旋纳米管。
• Improved process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone, an intermediate of etoricoxib
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2497767B1

  公开（公告）日：2013-05-29
• POLYCYCLIC COMPOUND ACTING AS IDO INHIBITOR AND/OR IDO-HDAC DUAL INHIBITOR
  申请人：Hangzhou Innogate Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200276180A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Compounds as IDO inhibitors and/or dual inhibitors of IDO-HDAC are described. Specifically, the compounds represented by the following formula (I) are described, wherein each group is defined as described in the specification. The compounds have IDO inhibitory activity or IDO-HDAC dual inhibitory activity and can be used for preventing or treating diseases associated with IDO and/or IDO-HDAC activity or expression levels. At the same time, the compounds of the present invention can be combined with an anti-tumor antibody such as PD-1 and PD-L1, and such a combination can greatly increase the anti-tumor response rate of the antibody and broaden the types of tumors to be treated.
• US8664402B2
  申请人：——

  公开号：US8664402B2

  公开（公告）日：2014-03-04