N,N-二甲基-4-(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺 | 69570-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N,N-二甲基-4-(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
• 英文名称: dimethyl[4-(5(6)-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)phenyl]amine
• 英文别名: 2-(4-dimethylaminophenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；5-methyl-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzimidazole；N,N-dimethyl-4-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 69570-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: DCBQWCSRVVGWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.5-211.0 °C
• 沸点：
  459.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-二甲基-4-(6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在微管靶向剂的合成与评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表

  DOI：

  10.1002/ddr.21909

文献信息

• INHIBITORS OF BETA-CATENIN IN TREATMENT OF COLORECTAL CANCER
  申请人：Bode Ann Marie

  公开号：US20150374662A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds are disclosed which are effective for inhibiting β-catenin or disrupting a β-catenin/Tcf-4 complex, and for causing effective attenuation of colon carcinogenesis. The compounds may be effective treatment for colorectal cancer (CRC) when administered in an effective dose to a patient afflicted therewith.

  揭示了一种有效抑制β-连环蛋白或破坏β-连环蛋白/Tcf-4复合物的化合物，并有效减缓结肠癌的发生。当以有效剂量给患有结直肠癌（CRC）的患者服用时，这些化合物可能是有效的治疗方法。
• A facile and efficient synthesis of benzimidazole as potential anticancer agents
  作者：Thi-Kim-Chi Huynh、Thi-Hong-An Nguyen、Ngoc-Hoang-Son Tran、Thanh-Danh Nguyen、Thi-Kim-Dung Hoang

  DOI：10.1007/s12039-020-01783-4

  日期：2020.12

  simple process to synthesize and separate of 2-(substituted-phenyl) benzimidazole derivatives with high yield and efficiency. Specifically, by reacting ortho-phenylenediamines with benzaldehydes using sodium metabisulphite as an oxidation agent in a mixture of solvent under mild condition, twenty-three compounds of benzimidazoles were obtained and separated easily using hexane and water to wash, respectively

  摘要这项研究报告了一个简单的过程以高收率和高效率地合成和分离2-（取代的苯基）苯并咪唑衍生物。具体地说，通过在焦油条件下在溶剂混合物中用亚硫酸氢钠作为氧化剂使邻苯二胺与苯甲醛反应，制得二十三种苯并咪唑化合物，并分别用己烷和水洗涤容易地分离。通过FTIR，NMR和HRMS鉴定所有获得的化合物的结构。合成苯并咪唑在人肺（A549），乳腺癌（MDA-MB-231）和前列腺癌（PC3）癌细胞系上的SAR分析表明，苯并咪唑支架上5（6）位的甲基存在是一个重要因素影响抗癌活性。给电子基团（OH，OMe，–NMe的存在2，–O–CH 2 –C 6 H 5）也引起抗癌活性的显着提高，而苯并咪唑环2位苯基上的吸电子基团（–NO 2，–CF 3）的存在减少抑制合成苯并咪唑的能力。化合物2f和2g对A549和PC3细胞系均显示出显着的抗癌活性。 图形摘要通过简单的方法合成了两个系列的2-苯基苯并咪唑，并阐明了其
• <i>N</i>,2,6-Trisubstituted 1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as a new scaffold of antimicrobial and anticancer agents: design, synthesis, <i>in vitro</i> evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Le Thi、Huong Ha Ly Hong、Bich Ngoc Vo Thi、Long B. Vong、Thao Thanh Vu、Duy Duc Vo、Ngoc Vi Tran Nguyen、Khanh Nguyen Bao Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra06667j

  日期：——

  2-arylbenzimidazole derivatives followed by N-alkylation by conventional heating or microwave irradiation for diversification. Potent antibacterial compounds against MSSA and MRSA were discovered such as benzimidazole compounds 3k (2-(4-nitrophenyl), N-benzyl), 3l (2-(4-chlorophenyl), N-(4-chlorobenzyl)), 4c (2-(4-chlorophenyl), 6-methyl, N-benzyl), 4g (2-(4-nitrophenyl), 6-methyl, N-benzyl), and 4j (2-(4-nitrophenyl)

  含有苯并咪唑部分的化合物在发现新的生物活性物质方面占据着优越的化学空间。继续我们最近的工作，使用有效的合成方案（即焦亚硫酸钠催化芳香醛与邻苯二胺缩合形成 2-芳基苯并咪唑衍生物，然后形成N- ），设计并合成了 69 种苯并咪唑衍生物，收率高达 46-99%。通过常规加热或微波辐射进行烷基化以实现多样化。发现了针对 MSSA 和 MRSA 的有效抗菌化合物，例如苯并咪唑化合物3k (2-(4-硝基苯基), N-苄基), 3l (2-(4-氯苯基), N- (4-氯苄基)), 4c (2 -(4-氯苯基)，6-甲基， N-苄基)， 4g (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N-苄基)，和4j (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N- (4-氯苄基))，MIC 为 4–16 μg mL -1 。此外，化合物4c对大肠杆菌和粪链球菌表现出良好的抗菌活性（MIC = 16 μg mL -1 ）。此外，化合物3k
• Microwave‐Assisted One‐Pot Synthesis of 2‐(Substituted phenyl)‐1<i>H</i>‐benzimidazole Derivatives
  作者：Gabriel Navarrete‐Vázquez、Hermenegilda Moreno‐Diaz、Samuel Estrada‐Soto、Mariana Torres‐Piedra、Ismael León‐Rivera、Hugo Tlahuext、Omar Muñoz‐Muñiz、Hector Torres‐Gómez

  DOI：10.1080/00397910701473325

  日期：2007.8.1
• Rapid and Cheap Synthesis of Benzimidazoles via Intermittent Microwave Promotion: A Simple and Potential Industrial Application of Air as Oxidant
  作者：Zhengzhou Mao、Zhaoyang Wang、Jingning Li、Xiumei Song、Yufen Luo

  DOI：10.1080/00397910903219328

  日期：2010.6.16

  Using inexpensive KI as the catalyst in the presence of ambient air, benzimidazoles were synthesized from aromatic aldehydes and o-phenylenediamine with excellent yields via intermittent microwave irradiation without reflux equipment. The synthesis process was mild and only needed only a short reaction time (7-10min). As a simple example of the utilization of molecular oxygen under mild conditions, this method provides a novel way to synthesize benzimidazoles. The industrial synthesis of benzimidazoles may be realized by a cycle of microwave irradiation.