N-((t-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methoxybenzyl)-N''-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid diamide | 737828-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((t-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methoxybenzyl)-N''-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid diamide
• 英文别名: N-((t-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methoxybenzyl)-N"-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid diamide
• CAS: 737828-54-5
• 化学式: C₃₄H₄₁ClN₄O₅
• 分子量: 621.176
• InChiKey: IUEHIUJXPLXWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((t-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methoxybenzyl)-N''-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid diamide 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-phenylacetyl-N'-(4-methoxybenzyl)-N''-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid triamide
  参考文献：
  名称：

  （4-氯联苯甲基）哌嗪酰胺作为钠通道Nav1.7抑制剂的合成与评价

  摘要：

  电压门控钠通道的阻塞可用于治疗神经性疼痛，这种慢性疼痛可能会变得虚弱。钠离子通道Nav1.7–1.9特别适合作为药物研发的靶标，因为其调节具有广阔的治疗潜力。对于神经性疼痛疗法，应使用拉莫三嗪，卡马西平等抗惊厥药和利多卡因等局部麻醉药。越来越多的临床报告表明，Nav1.7的选择性抑制剂可能是治疗广泛疼痛状况的有效镇痛药。因此，我们通过VIPR（电压/离子探针阅读器），使用电压传感器荧光染料和稳定的HEK-293细胞系的荧光图像平板阅读器（FLIPR）分析评估了在人Nav1.7（hNav1.7）上合成的108种酰胺衍生物表达hNaV1.7。5和6）的IC 50值为8-10μM。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10446
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-亚氨基二乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-((t-butyloxy)carbonyl)-N'-(4-methoxybenzyl)-N''-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid diamide
  参考文献：
  名称：

  （4-氯联苯甲基）哌嗪酰胺作为钠通道Nav1.7抑制剂的合成与评价

  摘要：

  电压门控钠通道的阻塞可用于治疗神经性疼痛，这种慢性疼痛可能会变得虚弱。钠离子通道Nav1.7–1.9特别适合作为药物研发的靶标，因为其调节具有广阔的治疗潜力。对于神经性疼痛疗法，应使用拉莫三嗪，卡马西平等抗惊厥药和利多卡因等局部麻醉药。越来越多的临床报告表明，Nav1.7的选择性抑制剂可能是治疗广泛疼痛状况的有效镇痛药。因此，我们通过VIPR（电压/离子探针阅读器），使用电压传感器荧光染料和稳定的HEK-293细胞系的荧光图像平板阅读器（FLIPR）分析评估了在人Nav1.7（hNav1.7）上合成的108种酰胺衍生物表达hNaV1.7。5和6）的IC 50值为8-10μM。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10446

文献信息

• Solution-phase combinatorial synthesis of nonpeptide bradykinin antagonists
  作者：Yoo Lim Kam、Soo-Jin Rhee、Hea-Young P Choo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.031

  日期：2004.7

  We describe the solution-phase combinatorial synthesis and pharmacological effect of fifty N,N(')-substituted-N"-1-(4-chlorobenzhydryl)piperazine iminodiacetic acid triamide derivatives as nonpeptide B2 antagonists. The synthesized compounds were tested for their antibradykinin activity by utilizing guinea-pig ileum smooth muscle. Most of the compounds showed antagonistic effects on bradykinin induced

  我们描述了作为非肽B2拮抗剂的五十种N，N（'）-取代-N“ -1-（4-氯苯甲基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺衍生物的溶液相组合合成和药理作用，并测试了其合成化合物的抗缓激肽作用N-乙酰基-N（'）-（4-甲基苄基）-N“ -1-（4-氯苯甲酰基）哌嗪亚氨基二乙酸三酰胺（A3B1C1）在100nM时显示46％的抑制作用。
• WO2007/108566
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——