PhCH2CH2CMe(OOCMe)CCBu | 110211-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: PhCH2CH2CMe(OOCMe)CCBu
• 英文别名: (3-Methyl-1-phenylnon-4-yn-3-yl) acetate；(3-methyl-1-phenylnon-4-yn-3-yl) acetate
• CAS: 110211-29-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: HWMTXEZKXNIDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PhCH2CH2CMe(OOCMe)CCBu 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3-methylnona-3,4-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的SmI 2还原乙酸炔丙酯。一种温和方便的方法来制备烯

  摘要：

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85178-3

文献信息

• A ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H allenylation-based approach to allenoic acids
  作者：Xiaoyan Wu、Junjie Fan、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9sc00603f

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed direct access to various functionalized allenoic acids via C–H allenylation of readily available aryl carboxylic acids with propargylic acetates is reported. Axially chiral allenoic acids could be obtained in high ee by using optically active propargylic acetates through a chirality transfer strategy.

  甲的Ru（II）催化的直接访问各种官能化的联烯酸通过的容易获得的芳基羧酸与炔丙基乙酸盐C-H allenylation报道。通过手性转移策略，通过使用旋光的炔丙基乙酸酯，可以在高ee量下获得轴向手性烯丙酸。
• Copper(I)-Catalyzed Substitution of Propargylic Carbonates with Diboron: Selective Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates
  作者：Hajime Ito、Yusuke Sasaki、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja806602h

  日期：2008.11.26

  A versatile synthetic method for the preparation of the allenylboronates, Cu(I)-catalyzed reaction of propargylic carbonates with a diboron, is described. A Cu(O-t-Bu)-Xantphos catalyst system was effective for the preparation of various allenylboron compounds, allenylboronates with different substitution patterns, those with functional groups, and an axially chiral one. The Lewis acid promoted stereoselective addition to aldehydes leading to homopropargylic alcohols showed the usefulness of the new allenylboronates.
• Palladium-catalyzed reduction of propargylic acetates with SmI2. A mild and convenient method for the preparation of allenes
  作者：Takanori Tabuchi、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85178-3

  日期：1986.1

  A highly regioselective reduction of propargylic acetates has been attained by using SmI2 and catalytic Pd(0) in the presence of 2,4-dimethyl-3-pentanol affording various types of allenes in high yields.

  在2,4-二甲基-3-戊醇的存在下，通过使用SmI 2和催化Pd（0），可以实现高炔丙基乙酸的高度区域选择性还原，从而以高收率提供各种类型的丙二烯。