N-({2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl}methyl)naphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-({2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl}methyl)naphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)methyl]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: DUVCXVXKXKTORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Allyl-benzoyl-amino)-acrylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-({2-benzyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl}methyl)naphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  逃离平地：富含 sp3 的桥连吡咯烷衍生物的抗疟活性

  摘要：

  我们利用合成光化学生成了新型富含sp 3 的支架，并报告了基于 1-（氨基-甲基）-2-苄基-2-氮杂-双环 [2.1 .1]己烷支架。该文库的初步抗疟筛选提供了有希望的化合物，其活性范围为 1–5 μM，并具有更高的命中率。所选化合物 ( 9 ) 的进一步评估（溶解度、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 和毒性）表明，该系列代表了进一步优化的绝佳机会，该框架为添加独特的矢量定位的额外功能提供了多种机会。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00486

文献信息

• Escaping from Flatland: Antimalarial Activity of sp³-Rich Bridged Pyrrolidine Derivatives
  作者：Brian Cox、James Duffy、Victor Zdorichenko、Corentin Bellanger、Jessica Hurcum、Benoît Laleu、Kevin I. Booker-Milburn、Luke D. Elliott、Michael Robertson-Ralph、Christopher J. Swain、Stephen J. Bishop、Irene Hallyburton、Mark Anderson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00486

  日期：2020.12.10

  We utilized synthetic photochemistry to generate novel sp3-rich scaffolds and report the design, synthesis, and biological testing of a diverse series of amides based on the 1-(amino-methyl)-2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.1.1]hexane scaffold. Preliminary antimalarial screening of the library provided promising compounds with activity in the 1–5 μM range with an enhanced hit rate. Further evaluation (solubility

  我们利用合成光化学生成了新型富含sp 3 的支架，并报告了基于 1-（氨基-甲基）-2-苄基-2-氮杂-双环 [2.1 .1]己烷支架。该文库的初步抗疟筛选提供了有希望的化合物，其活性范围为 1–5 μM，并具有更高的命中率。所选化合物 ( 9 ) 的进一步评估（溶解度、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 和毒性）表明，该系列代表了进一步优化的绝佳机会，该框架为添加独特的矢量定位的额外功能提供了多种机会。