4-(4-chlorophenyl)-2-methylbuta-2,3-dienoic acid | 63327-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methylbuta-2,3-dienoic acid
• CAS: 63327-21-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: XISHCFCKZASAPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-methylbuta-2,3-dienoic acid 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-2'-phenyl-1'H,5H-spiro[furan-2,4'-isoquinoline]-1',3',5(2'H)- trione
  参考文献：
  名称：

  利用二烯酸和杂环重氮化合物合成多取代螺环丁烯内酯和β-亚甲基2-呋喃酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过Rh(II)催化杂环重氮化合物O-H插入联二烯酸，然后碱促进环化来组装螺环Δα ,β-丁烯内酯和β-亚甲基2-呋喃酮的新方法。利用各种重氮杂环，包括α-重氮高邻苯二甲酰亚胺、3-重氮四甲酸和重氮羟吲哚，制备了多种螺环支架。研究表明，联二烯酸取代模式对于产品类型具有决定性作用，能够在具有环外和环内 C=C 键的两种类型的螺环 2-呋喃酮之间进行非凡的目标化合物转换。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02474
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(p-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-butadienoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以31 %的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-methylbuta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  季碳中心对映选择性构建中烯醇锂与锂-炔相互作用：(+)-Goniomitine 的简明合成

  摘要：

  我们报道了一种直接对映选择性烷基化形成四级立体中心的 3-炔酸和 2,3-链烯二酸的方法，并将该方法应用于复杂生物碱 (+)-goniomitine 的全对映选择性合成。晶体学研究强调了手性锂聚集中间体中锂和炔基之间的阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202209987

文献信息

• Efficient Assembly of Chromone Skeleton from 2,3-Allenoic Acids and Benzynes
  作者：Guobi Chai、Youai Qiu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol202076c

  日期：2011.10.7

  Chromone derivatives were synthesized from 2,3-allenoic acids and benzynes in moderate to excellent yields under mild conditions. Instead of the cyclic conjugate addition of the intermediate A formed by the nucleophilic addition of allenoic acid with benzyne, this intermediate undergoes 1,2-addition with the carbonyl group, which was followed by the ring opening, conjugate addition, and protonolysis

  在温和的条件下，由2,3-烯丙基酸和苯并炔以中等至极好的收率合成了色酮衍生物。取代通过烯丙基酸与苯炔的亲核加成反应形成的中间体A的环状共轭加成，该中间体与羰基进行1,2-加成，然后开环，共轭加成和质子分解得到色酮衍生品。由于2,3-烯基酸和苯炔的取代基负载能力，该协议允许多样性。
• Copper-Catalyzed Sulfenylation, Sulfonylation, and Selenylation of 2,3-Allenoic Acids with Disulfides or Diselenides
  作者：Ya-Xun Xin、Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00858

  日期：2018.6.1

  The efficient copper-catalyzed sulfenylation and selenylation of 2,3-allenoic acids with disulfides or diselenides were developed, respectively. These reactions proceeded through tandem radical addition/intramolecular cyclization processes, affording a series of 4-sulfenylated and 4-selenylated butenolides in moderate to excellent yields. Moreover, 4-sulfonylated butenolides could also be obtained

  分别开发了有效的铜催化的二硫化物或二硒化物的2,3-烯丙基酸的亚磺酰基化和硒基化反应。这些反应通过串联自由基加成/分子内环化过程进行，以中等至优异的产率提供了一系列的4-亚磺酰基化和4-硒化的丁烯内酯。此外，还可以通过2，3-烯丙酸的亚磺酰基化和随后的氧化来获得4-磺酰化的丁烯内酯。含硫和硒的丁烯内酯的进一步转化以良好的产率提供了相应的呋喃衍生物。
• Copper-Assisted Oxidative Trifluoromethylthiolation of 2,3-Allenoic Acids with AgSCF₃
  作者：Shen Pan、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02249

  日期：2017.9.1

  3-allenoic acids with AgSCF3 in the presence of (NH4)2S2O8 and catalytic copper salt was investigated. A series of 4-aryl-2,3-allenoic acids underwent radical trifluoromethylthiolation/intramolecular cyclization to afford β-trifluoromethylthiolated butenolides, which were conveniently transformed into trifluoromethylthiolated furan derivatives. In contrast, 2-monosubstituted 2,3-allenoic acids were converted

  研究了在（NH 4）2 S 2 O 8和催化铜盐存在下，AgSCF 3对2,3-烯丙基酸的氧化三氟甲基硫醇化反应。一系列的4-芳基-2,3-烯丙酸经过自由基三氟甲基硫醇化/分子内环化反应，得到β-三氟甲基硫醇化的丁烯化物，将其方便地转化为三氟甲基硫醇化的呋喃衍生物。相反，在相似的反应条件下，将2-单取代的2，3-烯丙酸转化成相应的3，4-双（三氟甲硫基）丁-2-烯酸。
• Copper(II)-Catalyzed Reaction of 2,3-Allenoic Acids, Sulfur Dioxide, and Aryldiazonium Tetrafluoroborates: Route to 4-Sulfonylated Furan-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Kaida Zhou、Jun Zhang、Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03718

  日期：2019.1.4

  A copper(II)-catalyzed three-component reaction of 2,3-allenoic acids, sulfur dioxide, and aryldiazonium tetrafluoroborates under mild conditions is developed, leading to 4-sulfonylated furan-2(5H)-ones in good yields. Not only sodium metabisulfite but also 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-sulfur dioxide (DABCO·(SO2)2) is workable under the conditions. This transformation proceeds through a radical process

  在温和的条件下开发了铜（II）催化的2,3-烯丙基酸，二氧化硫和芳基重氮四氟硼酸酯的三组分反应，从而以良好的收率得到了4-磺酰化的呋喃-2（5 H）-一。在该条件下，不仅焦亚硫酸钠而且1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫（DABCO·（SO 2）2）都是可行的。该转变通过自由基过程进行，该自由基过程是通过将芳基磺酰基基团加到2，3-烯丙酸的C中心位置开始的。证明了广泛的底物范围，并且容许许多敏感的官能团。
• Iron‐Catalyzed Three‐Component Cyanoalkylsulfonylation of 2,3‐Allenoic Acids, Sulfur Dioxide, and Cycloketone Oxime Esters: Access to Cyanoalkylsulfonylated Butenolides
  作者：Xiangyun Zheng、Tianshuo Zhong、Xiao Yi、Qitao Shen、Chuanliu Yin、Lei Zhang、Jian Zhou、Junyu Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/adsc.202100463

  日期：2021.7

  An iron-catalyzed three-component cyanoalkylsulfonylation of 2,3-allenoic acids, K2S2O5, and the ring-opening of cyclobutanone oxime esters is described. The radical tandem cyclization route allows access to diverse cyanoalkylsulfonylated butenolides in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, the products are further converted, offering the corresponding derivatives.

  描述了铁催化的 2,3-丙二烯酸、K 2 S 2 O 5 的三组分氰基烷基磺酰化和环丁酮肟酯的开环。自由基串联环化路线允许在温和条件下以中等至良好的产率获得各种氰基烷基磺酰化丁烯内酯。此外，产品进一步转换，提供相应的衍生产品。