Phenylsulfid-Kation-Radikal | 16079-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: Phenylsulfid-Kation-Radikal
• 英文别名: phenylsulfanylium；Cyclohexa-2,5-diene-1-thione
• CAS: 16079-15-5
• 化学式: C₆H₅S
• 分子量: 109.172
• InChiKey: COKMURMQBUDYNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylsulfid-Kation-Radikal 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二苄基二硫
  参考文献：
  名称：

  A new electrochemical method of preparation of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  A new method is described for the preparation of unsymmetrical disulfides by reaction of the electrogenerated sulfenium cation R-1-S+ with thiols or disulfides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00624-2
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 n-Bu₄ClO₄ 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Phenylsulfid-Kation-Radikal
  参考文献：
  名称：

  A new electrochemical method of preparation of unsymmetrical disulfides

  摘要：

  A new method is described for the preparation of unsymmetrical disulfides by reaction of the electrogenerated sulfenium cation R-1-S+ with thiols or disulfides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00624-2

文献信息

• Electrophilic substitutions with the electrogenerated sulfenium cation R1-S+
  作者：Quang Tho Do、Driss Elothmani、Georges Le Guillanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00871-5

  日期：1998.6

  The sulfenium cation R1-S+ electrogenerated by oxidation of organic disulfides, reacts with phenols, aromatic ethers and ketones bearing an hydrogen atom in α position, to give alkyl (aryl) sulfanyl compounds.

  通过有机二硫化物的氧化而电生成的sulf阳离子R 1 -S +与酚，芳族醚和在α位带有氢原子的酮反应，得到烷基（芳基）硫烷基化合物。
• Use of the vinyl group as an efficient protecting group for azole N- atoms: Synthesis of polyfunctionalized imidazoles and thieno[2,3-d] ⇌ [3,2-d]imidazole
  作者：David J. Hartley、Brian Iddon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00957-x

  日期：1997.6

  2 → 5 → 4 via Br → MgBr and other exchange reactions. Efficient removal of the vinyl groups from the resulting polyfunctionalized imidazoles was achieved with ozone or potassium permanganate. An extension of this methodology has allowed the first synthesis of thieno[2,3-d] ⇌ [3,2-d]-imidazole.

  由2,4,5-三溴咪唑和1,2-二溴乙烷制得2,4,5-三溴-1-乙烯基咪唑，并通过Br→MgBr等交换反应以2→5→4的顺序选择性取代其Br原子反应。用臭氧或高锰酸钾可有效地从所得的多官能化咪唑中除去乙烯基。此方法的扩展允许首次合成噻吩并[2,3- d ]⇌[3,2- d ]-咪唑。
• Stereochemistry of sulfur-lithium and tin-lithium exchange reactions of functionalized cyclopropanes
  作者：Kazuhiko Tanaka、Keizaburo Minami、Ikuo Funaki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94684-7

  日期：1990.1

  Sulfur-lithium exchange reaction of 2-substituted-2-(phenylthio)cyclopropanecarboxamides by LDMAN in THF at −50 °C proceeded with invertion of configuration, leading to the predominant formation of trans-2-substituted cyclopropanes, while in tin-lithium exchange, the configuration was maintained at −78 °C.

  LDMAN在-50°C下于THF中进行LDMAN的2-取代-2-（苯硫基）环丙烷甲酰胺的硫-锂交换反应，发生构型反转，导致主要形成反式-2-取代的环丙烷，而在锡-锂交换中，该配置维持在-78°C。