(1-chloro-2-(ethylsulfonyl)ethyl)benzene | 68667-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-chloro-2-(ethylsulfonyl)ethyl)benzene
• 英文别名: (1-chloro-2-ethylsulfonylethyl)benzene
• CAS: 68667-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S
• 分子量: 232.731
• InChiKey: OPEJKMDADMWSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chloro-2-(ethylsulfonyl)ethyl)benzene 、 三乙胺 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIU, LILIAN, KAO;HONG, C. T., J. CHIN. CHEM. SOC., 1978, 25, N 2, 87-93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙基磺酰氯 在 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1-chloro-2-(ethylsulfonyl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃的可见光介导的区域选择性氯磺酰化：将铜（II）配合物[Cu（dap）Cl 2 ]引入光化学ATRA反应

  摘要：

  已经开发出一种利用铜-菲咯啉基催化剂的可见光介导的光催化方案，该方案可以将大量烯烃转化为其氯磺酰化产物。除了现在在光ATRA工艺中已经确立的Cu（I）络合物[Cu（dap）2 ] Cl之外，相应的Cu（II）络合物[Cu（dap）Cl 2 ]常常在光催化ATRA工艺中更有效。标题反应，从经济角度来看是有利的，但也为光氧化还原催化开辟了新途径。此外，由于它们通过内球机理稳定或与瞬态自由基相互作用的能力，铜配合物的性能优于常用的钌，铱或有机染料基光催化剂。化学计量的Na 2 CO 3的使用与不需要添加剂的活性烯烃相反，发现与铜光催化剂组合使用对将未活性烯烃转化为所需产物是必不可少的。如适当的对照实验所建议的，Na 2 CO 3的作用归因于防止催化剂中毒。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04188

文献信息

• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Making Copper Photocatalysis Even More Robust and Economic: Photoredox Catalysis with [Cu ^II (dmp) ₂ Cl]Cl
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201900839

  日期：2020.3.15

  complex [Cu(dmp)2Cl]Cl is introduced to visible‐light photocatalysis, being efficient but considerable more cost‐effective compared to previously established CuI photocatalysts within a broad scope of different reactions. Furthermore, this study provides UV/Vis evidence for the visible light activation of CuII complexes, suggesting an LMCT process resulting in the visible light homolysis of CuII‐Cl to give

  Cu II络合物[Cu（dmp）2 Cl] Cl被引入可见光光催化，与先前建立的Cu I光催化剂相比，Cu II络合物在多种不同的反应中效率高，但具有更高的成本效益。此外，这项研究为Cu II配合物的可见光活化提供了UV / Vis证据，表明LMCT过程导致Cu II- Cl的可见光均质化，从而产生了催化活性的Cu I物种。
• 一种铜粉催化烯烃与磺酰氯反应合成β-氯代烷基砜的方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN115536559A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种铜粉催化烯烃与磺酰氯反应合成β‑氯代烷基砜的方法。所述方法包括：在反应器中，加入烯烃、磺酰氯和铜粉催化剂溶于有机溶剂中，反应器在100℃下搅拌反应6小时，待反应结束后，将反应液冷却至室温，随后分离纯化得到β‑氯代烷基砜。本发明的方法中催化剂简单易得、催化活性高、无需额外的有机配体和添加剂，极大的改善了催化剂合成困难的难点，在实际生产和研究中有一定的应用前景。