3-phenethylimidazolidine-2,4-dione | 52632-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 52632-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD24391207
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RNPOZIXLJILPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 3-phenethylimidazolidine-2,4-dione 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(Z)-5-(naphthalen-1-ylmethylene)-3-phenethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型作为HIV-1融合抑制剂的5-（（（取代的喹啉-3-基/ 1-萘基）亚甲基）-3-取代的咪唑烷基-2,4-二酮。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5-（取代的喹啉-3-基或1-萘基亚甲基）-3-取代的咪唑烷-2,4-二酮9-26。使用1 H NMR，13 C NMR以及元素分析鉴定了制备的化合物。评估了9-26对MT-2细胞中HIV-1IIIB复制的抑制活性。一些衍生物作为化合物13、18、19、20、22和23具有良好的抗HIV活性。它们的EC50分别为0.148、0.460、0.332、0.50、0.271和0.420μM，比化合物I更有效（EC50 = 0.70μM）和II（EC50 = 2.40μM）作为标准品。研究了9-26对受感染的主要HIV-1结构域92US657（B类，R5）的抑制活性。所有测试的化合物始终以0.520至11.857μM的EC50抑制这种病毒的感染。SAR研究的结果表明，与未取代的类似物9相比，在A环上被6/7 / 8-甲基取代导致对HIV-1IIIB感染的抑制活性显着提高（5->

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103782
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-phenethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的 PPh3/CBr4 作为试剂从 N-Boc 保护的氨基酸衍生酰胺合成乙内酰脲

  摘要：

  乙内酰脲衍生物是在天然产物和具有不同生物或其他特性的各种化合物中发现的多功能结构基序。由于它们在有机化学和药物化学中的重要性，已经开发了许多合成程序。在本文中，描述了一种利用N -Boc 保护的氨基酸酰胺进行制备的新方法。使用固体支持的 PPh 3和 CBr 4作为试剂完成环化过程，以中等至良好的产率 (40%–77%) 提供取代的乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/jhet.4802

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INTEGRIN AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES D'INTÉGRINE
  申请人：ADHAERE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018126072A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides polycyclic oxothioxoimidazolidines, dioxoimidazolines, oxothioxooxazolidines, dioxooxazolidines, and related compounds, which are useful as integrin agonists. Methods for the treatment of integrin-mediated diseases such as cancer are also described.

  本发明提供了多环氧硫代咪唑啉、二氧代咪唑啉、氧硫代氧咪唑啉、二氧代氧咪唑啉以及相关化合物，这些化合物可用作整合素激动剂。还描述了用于治疗整合素介导疾病如癌症的方法。
• Design, synthesis, and biological activity of a novel series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles as HIV-1 fusion inhibitors targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Peng Zou、Ilker Avan、Tarek S. Ibrahim、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Asim K. Debnath、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.081

  日期：2011.11

  Based on molecular docking analysis of earlier results, we designed a series of 2,5-disubstituted furans/pyrroles (5a–h) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds were synthesized by Suzuki–Miyaura cross coupling, followed by a Knoevenagel condensation or Wittig reaction. Four of these compounds were found to be effective in inhibiting HIV-1 infection, with the best compounds being 5f and 5h, which exhibited

  基于早期结果的分子对接分析，我们设计了一系列2，5-二取代的呋喃/吡咯（5a – h）作为HIV-1进入抑制剂。化合物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后进行Knoevenagel缩合或Wittig反应合成的。发现其中的四种化合物可有效抑制HIV-1感染，最好的化合物为5f和5h，它们对HIV-1 IIIB表现出显着的抑制作用以微摩尔水平感染，细胞毒性低。这些化合物还可以有效阻断HIV-1介导的细胞-细胞融合和gp41六螺旋束的形成，表明它们还是靶向gp41的HIV-1融合抑制剂，并有可能被开发为新型的抗HIV药物。 -1级代理商。
• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。
• Synthesis of imidazolidine‐2,4‐dione and 2‐thioxoimidazolidin‐4‐one derivatives as inhibitors of virulence factors production in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Basant Mohamed、Zakaria K. Abdel‐Samii、Eatedal H. Abdel‐Aal、Hisham A. Abbas、Moataz A. Shaldam、Amany M. Ghanim

  DOI：10.1002/ardp.201900352

  日期：2020.5

  bacterial pathogenicity, a set of novel imidazolidine‐2,4‐dione and 2‐thioxoimidazolidin‐4‐one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of bacterial virulence. The new compounds were characterized and screened for their effects on the expression of virulence factors of Pseudomonas aeruginosa, including protease, hemolysin, and pyocyanin. Imidazolidine‐2,4‐diones 4c, 4j, and 12a showed complete

  为了对抗细菌致病性，合成了一组新型咪唑烷-2,4-二酮和 2-硫代咪唑烷-4-one 衍生物，并将其作为细菌毒力的抑制剂进行评估。对新化合物进行了表征并筛选了它们对铜绿假单胞菌毒力因子（包括蛋白酶、溶血素和绿脓素）表达的影响。咪唑烷-2,4-二酮 4c、4j 和 12a 显示出对蛋白酶的完全抑制，并且它们在 1/4 MIC（1/4 最小抑制浓度；1、0.5 和 0.5 mg）下几乎完全抑制了溶血素的产生/ml，分别）。2-Thiooxoimidazolidin-4-one 衍生物 7a 在 1 mg/ml (1/4 MIC) 时对绿脓菌素的产生表现出最好的抑制活性 (96.4%)。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5-((substituted quinolin-3-yl/1-naphthyl) methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione as HIV-1 fusion inhibitors
  作者：Tarek S. Ibrahim、Riham M. Bokhtia、Amany M.M. AL-Mahmoudy、Ehab S. Taher、Mohammed A. AlAwadh、Mohamed Elagawany、Eatedal H. Abdel-Aal、Siva Panda、Ahmed M. Gouda、Hany Z. Asfour、Nabil A. Alhakamy、Bahaa G.M. Youssif

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103782

  日期：2020.6

  A series of novel 5-(substituted quinolin-3-yl or 1-naphthyl)methylene)-3-substituted imidazolidin-2,4-dione 9-26 was designed and synthesized. The prepared compounds were identified using 1H NMR, 13C NMR as well as elemental analyses. The inhibitory activity of 9-26 on HIV-1IIIB replication in MT-2 cells was evaluated. Some derivatives showed good to excellent anti-HIV activities as compounds 13,

  设计并合成了一系列新颖的5-（取代的喹啉-3-基或1-萘基亚甲基）-3-取代的咪唑烷-2,4-二酮9-26。使用1 H NMR，13 C NMR以及元素分析鉴定了制备的化合物。评估了9-26对MT-2细胞中HIV-1IIIB复制的抑制活性。一些衍生物作为化合物13、18、19、20、22和23具有良好的抗HIV活性。它们的EC50分别为0.148、0.460、0.332、0.50、0.271和0.420μM，比化合物I更有效（EC50 = 0.70μM）和II（EC50 = 2.40μM）作为标准品。研究了9-26对受感染的主要HIV-1结构域92US657（B类，R5）的抑制活性。所有测试的化合物始终以0.520至11.857μM的EC50抑制这种病毒的感染。SAR研究的结果表明，与未取代的类似物9相比，在A环上被6/7 / 8-甲基取代导致对HIV-1IIIB感染的抑制活性显着提高（5->