3-ethyl-N,N-dimethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxamide | 1428544-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-N,N-dimethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxamide
• CAS: 1428544-31-3
• 化学式: C₂₀H₂₅F₃N₄O
• 分子量: 394.44
• InChiKey: SOBZWSOMBKWVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(甲基氨基)-2-氧代-1-苯基乙基 4-甲基苯磺酸酯 、 3-ethyl-N,N-dimethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 3-ethyl-N,N-dimethyl-7-[(1R)-2-(methylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-8-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-6,8-dihydro-5H-imidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系的研究，并鉴定新型5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物作为双orexin受体拮抗剂。第1部分

  摘要：

  通过杂环取代almorexant的四氢异喹啉核心骨架中的二甲氧基苯基部分，制备了一系列新的非肽类OX 1 R / OX 2 R食欲素受体拮抗剂。引入取代的咪唑基团可提供有效的双orexin受体拮抗剂，对hOX 1 R和hOX 2 R具有纳摩尔浓度，适用于进一步的微调。这些通讯中描述了这些新的orexin受体拮抗剂的制备以及初步的结构-活性关系研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.088
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-8-[2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]-5,6-dihydro-8H-imidazo[1,5-a]pyrazine-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 在 盐酸 、 氨 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-ethyl-N,N-dimethyl-8-(4-(trifluoromethyl)phenethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系的研究，并鉴定新型5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5- a ]吡嗪衍生物作为双orexin受体拮抗剂。第1部分

  摘要：

  通过杂环取代almorexant的四氢异喹啉核心骨架中的二甲氧基苯基部分，制备了一系列新的非肽类OX 1 R / OX 2 R食欲素受体拮抗剂。引入取代的咪唑基团可提供有效的双orexin受体拮抗剂，对hOX 1 R和hOX 2 R具有纳摩尔浓度，适用于进一步的微调。这些通讯中描述了这些新的orexin受体拮抗剂的制备以及初步的结构-活性关系研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.088